化学课件—有机合成.pptVIP

基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 2、逆合成分析法 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 1 2 3 4 5 6 以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？ 2、逆合成分析法： 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 设计合成路线的关键： 1、目标化合物分子的碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化 例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物 合成1 分析 ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 合成2 分析 ? ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 水解 NaOH水 加热 氧化 氧化 水解 加成 酯化 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水 加热 整个过程的反应 有机合成遵循的原则 1、原料： 要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤： 最少，产率最高 3、路线： 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 4、操作： 简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 有机合成的思路： 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 1、能使溴水褪色的物质： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的化合物（加成）[烃及其衍生物] （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）[不可使Br2(CCl4)褪色] （4）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） （5）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （6）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） 使溴水、酸性高锰酸钾褪色的有机物 2、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的化合物、苯的同系物[烃及其衍生物] （2）含有羟基的化合物，如醇（含α-H）和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 使溴水、酸性高锰酸钾褪色的有机物 四、有机合成的常规方法 （一）、碳骨架的构建 1、增长碳链 （1）引入—CN 催化剂 H2O,H+ H2O,H+ ①取代反应 ②加成反应 四、有机合成的常规方法 （一）、碳骨架的构建 1、增长碳链 （2）羟醛缩合 有?-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成?-羟基醛或?-羟基酮的反应称为羟醛缩合 注意：β-羟基醛加热时，容易失水生成α,β-不饱和醛： + 四、有机合成的常规方法 （一）、碳骨架的构建 1、增长碳链 （2）羟醛缩合 有?-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成?-羟基醛或?-羟基酮的反应称为羟醛缩合 注意：β-羟基醛加热时，容易失水生成α,β-不饱和醛： + 四、有机合成的常规方法 （一）、碳骨架的构建 1、增长碳链 （3）引入 四、有机合成的常规方法 （一）、碳骨架的构建 2、减短碳链 （1）烷烃裂化 一定条件 一定条件 或 （2）烯烃被KMnO4(H+)氧化 KMnO4(H+) （3）炔烃被KMnO4(H+)氧化 KMnO4(H+) （一）、碳骨架的构建 2、减短碳链 （4）苯的同系物被强氧化剂氧化 KMnO4(H+) （5）脱羧反应 四、有机合成的常规方法 * * * * * * * * * * 回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 名 称 结 构 化学反应 双 键 － C ＝ C － 叁 键 － C ＝ C － 苯 环 羟 基 － OH 醛 基 O － C － H 羧 基 O － C － OH 酯 基 O － C － O － R 、 聚合 加成 加成 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成遵循的原则 1、原料： 要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤： 最少，产率最高 3、路线： 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 4、操作： 简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、