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目录
新功能与
发展方向
类神经酰胺
合成途径
神经酰胺
作用、结构、代谢
1970s 1990s 2010s
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神经酰胺-作用
? 角质层脂质屏障的重要成分
神经酰胺
~50%
N M F N M F
胆固醇
~25% N M F N M F N M
N M F N M F
脂肪酸
~10%
N M F N M F N
完整的脂质屏障 损坏的脂质屏障
外界有
害物质
水洗
水洗导致
NMF流失
TEWL增加 内部水分
水合度下降
对刺激敏感
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神经酰胺-作用
角质层脂质缺乏或代谢异常
皮肤屏障功能异常
TEWL增加
微生物定植增加 抗原进入
皮肤状态异常 引发免疫反应 超敏反应
诱发其他问题 皮肤炎症
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神经酰胺-结构
? Ceramide 1-9
– Ceramide2 21%
HN
O
OH
OH
O
– Ceramide3 13%
HN
OH
OH
OH
OH
O
– Ceramide5 27%
HN
OH
OH
OH
– Ceramide7 22%
O
HN
OH
OH
OH
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神经酰胺-结构
O
HN
OH
OH
脂肪酸:碳链长度、羟基、不饱和双键
鞘氨醇:具有2-氨基侧链的长链多元醇
神经鞘氨醇
二氢鞘氨醇
植物鞘氨醇
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神经酰胺-代谢
? 角质层中神经酰胺的合成
O
HN
O
O
P
O
N+
OH
O-
? 促进合成的成分
–VitaminC及其衍生物、
–熊果酸、
–烟酰胺
–某些鞘氨醇衍生物
–某些磷脂类成分
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天然神经酰胺的获得
问题
提取率低、不易纯化
市场对GMO制品的接受程度
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类神经酰胺的合成
? 鞘氨醇衍生物
? 从头合成途径
–氨基酸衍生物
–烷基乙烯酮二聚物(AKD)途径
–烷基缩水甘油醚-乙醇胺途径
–缩水甘油醚-烷基胺途径
–其他途径
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鞘氨醇衍生物
? 鞘氨醇的获得
–提取:微生物,动物
–合成:成本问题
? 产品(INCI 2011版)
–鞘氨醇及其盐类: 6种
–脂酰化鞘氨醇类: 9种
–羟脂酰化鞘氨醇类: 6种
神经酰胺
–鞘氨醇酯类: 1种
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氨基酸衍生物
H2N
OH
HN
O
OH
HO O
O O
OH
O
OH
HN
N
O O
HO O
O
O
HN HN
O O
HO O
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AKD途径
? AKD 与 NH2-R-(OH)n 反应
O
O
O
H
N
OH
O
? 可使用NaBH4还原羰基形成羟基
OH
H
N
OH
O
烷基缩水甘油醚-乙醇胺途径
? 烷基缩水甘油醚 与 乙醇胺 反应
O
O
OH
HN
O
OH
? 酰胺化反应
O
OH
N
O
OH
缩水甘油醚-烷基胺途径
? 烷基胺 与 缩水甘油醚 反应
NH2
H
N
OH
OH
? 酰胺化反应
O
OH
N OH
不同途径产物的比较
? 代谢产物
–氨基酸衍生物途径具有优势:氨基酸、脂肪酸、
脂肪醇
O
HN
OH
O O
? 熔程
–数据来源:US6221371,WO2007/147370A2,US4778823、
US5175321、US5476671,US5656668,US5206020,
US5221757
不同途径产物的比较
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℃
0 20 40 60 80 100 120
氨基酸衍生物 A KD 途径 烷基缩水甘油醚-乙醇胺途径 缩水甘油醚-烷基胺途径
? 大多数合成产物的熔程在50-100℃范围内
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新功能
? 抗衰老功能
–水杨酰植物鞘氨醇
–棕榈酰羟脯氨酸棕榈醇酯
? 美白效果
–羟棕榈酰二氢鞘氨醇
? 促进毛发生长
–油酰二氢鞘氨醇
? 抗炎抗菌
–植物鞘氨醇
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水杨酰植物鞘氨醇
OH
OH
OH NH OH
O
? 来源
–EVONIK Phytosphingosine SLC
? INCI:Salicyloyl Phytosphingosine
? 文献来源:
–http://www.finecon.sk/admin/pdf/DS_Phytosphingo
sine_SLC_e.pdf
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? fibrillin 1合成提高82%
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