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第二节 磺胺类药物分析 治疗细菌感染性疾病的化学合成药物 磺胺类药物的发现, 开创了化学治疗的 新纪元 – 使死亡率很高的细菌性传染疾病得 到控制 . H 2 N SO 2 NH 2 (1) 基本结构 —— 苯 对氨基 磺酰胺 芳伯氨基 磺酰胺基 一、化学结构与性质 N N H 2 N SO 2 NH 磺胺嘧啶( SD ) 嘧啶环 较活泼 H 2 N SO 2 NH N O CH 3 磺胺甲噁唑( SMZ ) 5- 甲基异噁唑 较活泼 (2) 理化性质 1. 性状 本类药物多为白色或类白色结晶性 粉末 , 在水中几乎不溶 , 溶于盐酸或氢 氧化钠溶液 , 易溶于乙醇、丙酮,具 有一定的熔点。 例:磺胺嘧啶的性状规定: 磺胺嘧啶为白色或类白色结晶或粉末; 无臭,无味;遇光色渐变暗。在乙醇或 丙酮中微溶,在水中几乎不溶;在氢氧 化钠试液或氨试液中易溶,在稀盐酸中 溶解。 ( 2 )熔融变色 不少磺胺类药物以直火加热熔融后, 可呈现不同的颜色,产生不同的分 解产物。如磺胺可显紫蓝色,磺胺 嘧啶显红棕色等。 3. 具有酸碱两性 H 2 N SO 2 NH 2 碱性 酸性 p K a : 7~8 4. 芳伯胺基反应 重氮化 - 偶合反应 氧化反应 H 2 N SO 2 NH 2 5. 磺酰氨基的反应 沉淀反应 H 2 N SO 2 NH 2 6 . 苯环上的反应 卤代反应 H 2 N SO 2 NH 2 ? 含氮杂环 – 具有较强的紫外吸收和红外吸 收特征 – 在酸性条件下,还可与生物碱 沉淀剂发生沉淀反应 7. 取代杂环的特性 1 、金属离子的取代反应 与硫酸铜的成盐反应 活泼 H ? ? ? ? ? 4 CuSO 磺胺甲恶唑 OH - ↓ 草绿 噁 磺胺嘧啶 ↓ 黄绿 → ↓ 紫色 二、鉴别试验 ChP 磺胺甲噁唑与铜盐反应的鉴别 ChP 磺胺异噁唑与铜盐反应的鉴别 2 、重氮化 — 偶合反应 芳伯氨基 重氮盐 磺胺嘧啶 磺胺甲恶唑 ? ? ? ? ? 2 NaNO HCl 噁 偶氮化合物 ~ 猩红色 橙黄色 萘酚 ? ? ? OH β - 萘酚 ChP2010 规定芳香胺类的反应条件 3. 钠盐反应 4. 高效液相色谱法 5. 红外分光光度法 磺胺类药物具有相近的基本母核, 其红外光谱特征吸收峰特别相似 红外吸收谱图中的特征吸收峰 γ/cm -1 3300 ~ 3500 氨基 1610,1570,1480,1440 苯环 1650 ~ 1600 氨基 1350,1150 磺酰基 磺胺甲噁唑的红外吸收图谱 磺胺甲噁唑 红外吸收光谱鉴别 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱( 光谱集 565 图 )一致。 具体操作:波数 400 cm -1 开始,逐个查看供 试品图谱与对照图谱吸收峰位,峰形,强弱, 相对大小是否一致。 400 cm -1 ~2000 cm -1 ,波数读数误差允许在 ± 10 cm -1 , 2000 cm -1 ~4000 cm -1 ,波数读 数误差允许在± 20cm -1 ,在 400 cm -1 ~2000 cm -1 由于峰较多,所以误差不能太大。 ? 一般杂质: – 氯化物、炽灼残渣、重金属。 – 酸度 – 溶液的澄清度与颜色 三、杂质检查 酸 度 查什么? 制备中的酸性中间体及副产物 方法 酸碱滴定,灵敏度法 碱性溶液的澄清度与颜色 ? 查什么? ? 不溶于碱性溶液的杂质和有 色杂质 ? 方法 ? 比色、比浊 ? 方法依据 – 溶解性质差异 2. 特殊杂质的检查(有关物质) TLC 法( 一般了解 ) 复方磺胺甲噁唑注射液中磺胺、对氨基 苯磺酸和甲氧苄啶降解产物的 TLC 检查
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