厦门大学有机化学实验 实验八甲基橙的制备小量 外系.pptVIP

化学实验教学示范中心 实验八 甲基橙制备（小量法） 厦门大学化学化工学院 基础化学实验二 化学实验教学示范中心 1 、通过甲基橙的制备加深对重氮化反应及偶联 反应原理的理解和认识。 2 、学习重氮化反应及偶联反应在有机合成中的 应用。 一 实验目的 化学实验教学示范中心 二 实验原理 PhNH 2 + NaNO 2 + H + PhN 2 + + Na + + H 2 O 0~5 o C 芳香族伯胺和亚硝酸钠在强酸性介质下生成重氮盐的 反应称为重氮化反应。 【反应一般在低温下进行，伯胺和酸的摩尔比为 1:2.5 】 重氮化反应： 化学实验教学示范中心 二 实验原理 一般制备重氮盐的方法是：将一级芳香胺溶于酸水溶液中， 然后冷却至 0 ～5℃，在搅拌下慢慢滴加亚硝酸钠水溶液进行反 应，即得到重氮盐的水溶液。 重氮盐的用途很广，其反应可分为两类。一类是在卤化物、 氰化亚铜或其他试剂的作用下，重氮基被一 H 、－ OH 、一 F 、－ Cl 、－ Br 、－ CN 、－ NO 2 、－ SH 等基团取代，制备出相应的芳香 族化合物；另一类是通过偶联反应，制备偶氮染料。 化学实验教学示范中心 二 实验原理 H 2 N SO 3 H + NaOH H 2 N SO 3 Na NaNO 2 , HCl 0~5 ℃ NaOH NaO 3 S N=N N CH 3 CH 3 HO 3 S N N + Cl - N CH 3 CH 3 HAc HO 3 S N=N N CH 3 CH 3 H + Ac - 化学实验教学示范中心 （一）对氨基苯磺酸的重氮化 1 、在小烧杯中，加入 5mL 水及 1.6 mL 浓盐酸，烧杯置于冰浴 备用。 2 、在小锥形瓶中加入 1.0g 对氨基苯磺酸及 5 mL 5% 的氢氧化 钠溶液，温热溶解，冷至室温，加入 2.5 mL NaNO 2 溶液。 三 实验步骤及注意事项 【若不能全溶，可加入适量水】 化学实验教学示范中心 三 实验步骤及注意事项 3 、在不断搅拌下，将该混合溶液滴加到冰浴冷却的烧杯中。 控制温度在5℃以下 ！ 4 、在冰浴中搅拌 5 min ，用淀粉－碘化钾试纸检验。 若试纸在 8 － 10 秒内不显色，需补充亚硝酸钠溶液 5 、继续在冰浴中搅拌 10min 后，滴加 5%NaOH 溶液中和过量盐酸， 至 pH=4 为止 。 8 ～ 10 秒显蓝紫色正好 化学实验教学示范中心 三 实验步骤及注意事项 （二） 偶联反应 6 、往试管中滴加 0.8 mL N,N －二甲基苯胺和 0.5 mL 冰醋酸，混 匀。在搅拌下将此混合液慢慢滴加到重氮盐溶液中，室温搅拌 20 min 。 充分搅拌！ 7 、加入１ 5mL 5% NaOH 溶液，直至反应物变为橙色。 8 、加热至沸，自然冷却至室温后在冰水浴中冷却。 9 、抽滤，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，称重。