高中必读-有机物分子共线-共面问题大全.pdfVIP

有机物分子共线、共面问题 分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。 一、几个特殊分子的空间构型 1.常见分子的空间构型： ①CH 分子为正四面体结构4 ，其分子最多有3 个原子共处同一平面。 甲烷型：正四面体结构，4 个C —H 健不在同一平面上 凡是碳原子与4 个原子形成4 个共价键时，空间结构都是 正四面体结构以及烷烃的空间构型 5 个原子中最多有3 个原子共平面。 四乙烯基甲烷最多多少原子共面 最多有11个原子共面。见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共 面，共有11个原子共面。 ②乙烯分子中所有原子共平面 。 乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面 ③乙炔分子中所有原子共直线。更共面 1 / 8 乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 ④苯分子中所有原子共平面。 苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的12个原子共平面。 ⑤H—CHO分子中所有原子共平面。 （1）熟记四类空间构型 中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。 （2）理解三键三角 三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。 三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键 之间的夹角为180°。 2.单键的转动思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 2 / 8 1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面 上。如CH=CH-C≡CH，其空间结构为2 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上， 所以直线在平面上，所有原子共平面。 2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重 合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。 同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面 和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。 再如： 其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动）6 个原子，最多10个碳原子共面。16个原子 再如： 中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的 两侧（甲烷型①C ②C ③C构成三角形）。 3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处 于这个平面上。如丙烯分子 中，共面原子至少6个，最多7个。 3 / 8 甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12 个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原 子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面。 4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。 分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、 乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原 子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子， 三、比较重要的是需要记住共线必共面 以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因 1. 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 2. 结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面； 3. 结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线； 4. 结构中每出现一个苯环，至少有 12个原子共面