药物合成反应第三章酰化反应知识分享.pptVIP

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2020-07-01 发布于天津
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药物合成反应第三章酰化反应知识分享.ppt

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第三章酰化反应;第一节氧原子上的酰化反应;其他一些活化剂：二环己基碳化二亚胺(DCC) 偶氮二羧酸二乙酯;; 2 羧酸酯为酰化剂，普通羧酸活性较弱，一般采用如下一些酯：羧酸硫醇酯、羧酸吡啶酯、羧酸三硝基苯酯、羧酸异丙烯酯。 ; 氢键; n=5 89% n=11 69%;;3 酸酐酰化剂羧酸—三氟乙酸酐混合酸酐; 如：; 4 酰卤为酰化剂;; 5 乙烯酮为酰化剂; 第二节氮原子上的酰化反应; 1 羧酸为酰化剂羧酸为弱酰化剂，加cat或活化剂(DCC) ;; 2 羧酸酯为酰化剂;N-甲基吡咯烷酮; 3 酸酐为酰化剂; 4 酰卤为酰化剂;注:(1) 酰化剂活性顺序: RCOIRCOBrRCOClRCOF (2) O、P-位定位基可促进反应，如：烷氧基、烃基、CH3CONH- 等； m-位定位基抑制反应，-COCH3等。 (3) 催化剂： Lewis酸：AlCl3、BF3、SnCl4、ZnCl2 质子酸：H2SO4、多聚磷酸(PPA) ; 例:; 杂环也能发生此反应;2 Hoesch(霍西)反应;; 3 Reimer-Tiemanm反应;; 二羰基化合物的位C-酰化;; 2 酮和羧酸衍生物的位C-酰化;(1) Claisen反应:两酯结构相同,或其中之一不含有活泼氢。; B：EtONa (0%)， Ph3CONa (60%); (2) 分子内的Claisen反应;;;(3) 酮、腈的位C-酰化;历程:;; 3 烯胺的C-酰化; 吗啉; 三极性反转(Polarity Inversion); 1 将羰基化合物转变成1.3-二噻烷(1.3-dithiane);;; 2 将羰基化合物转变成 -氰醇衍生物