第4章 环烃3学分可编辑的文档.pptVIP

CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 乙苯 异丙苯 对二甲苯 邻二甲苯 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （ o - 二甲苯） ( m - 二甲苯 ) （ p - 二甲苯） （ 1,2- 二甲苯） (1,3- 二甲苯 ) （ 1,4- 二甲苯） 3 ．苯的三烷基取代物也有 3 种异构体。命名时可 用阿拉伯数字或连、偏、均等词头来表示其不同 的位置。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 1,2,3 – 三甲苯 （连三甲苯） 1,2,4- 三甲苯 （偏三甲苯） 1,3,5- 三甲苯 （均三甲苯） 4 ．苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的 排列顺序应按“次序规则”，优先基团后列 出，苯环的编号选取最简单烃基为 1 位，并 以位置数总和最小原则进行命名。 CH(CH 3 ) 2 CH 3 H 3 C(CH 2 ) 3 1- 甲基 -5- 丁基 -2- 异丙基苯 芳香烃分子中去掉一个氢原子后形成的基团为 芳香烃基（ aryl ），用“ Ar- ” 表示。 CH 2 CH 3 苯基 苯甲基 （苄基 benzyl ） 邻甲苯 基 (Ph －， Phenyl) 5 ．苯环上连接有复杂烃基或不饱和烃基时，以 苯环为取代基，侧链为母体进行命名。 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH CH 2 C CH CH 2 CH CH CH 2 2- 苯基戊烷 苯乙烯 苯乙炔 3- 苯基 -1- 丁烯 6.IUPAC 还规定，一些保留俗名的芳烃如甲 苯、异丙苯、苯乙烯等可作为母体来命名。 CH 3 C(CH 3 ) 3 对 - 叔丁基甲苯 二、苯的结构 （一）苯的 Kekulè 结构式 H H H H H H （二）苯分子结构的现代解释 苯分子 6 个碳原子都是 sp 2 杂化的， 6 个碳原子正 好形成一个正六边形，所有的碳原子和氢原子在 同一个平面上。 每个碳原子还有 1 个 p 轨道，均垂直于苯平面而 相互平行。每个 P 轨道都可以与两个相邻碳原子的 P 轨道侧面重叠，形成 1 个包含 6 个碳原子的闭合的 ? - ? 共轭体系， ? 电子离域而电子云密度完全平均 化，环上没有单键和双键的区别，键长均为 139pm 。 H H H H H H 120 120 120 C C C C H H H H p orbital at right angles to the plane of the molecule . . . . . . side view 三、苯的化学性质 （一）苯的亲电取代反应和机制 苯环是一个相当稳定的体系，不易被氧化， 不易进行加成，而易发生亲电取代反应，即 具有特殊的“芳香性” 。 苯环的亲电取代反应中苯环上的 H 原子可 被 -X 、 -NO 2 、 -SO 3 H 、 -R 等原子或基团所取 代。 1. 亲电取代反应机制 苯及同系物的取代反应是亲电取代反应，进攻试剂是缺 电子的亲电试剂。反应中由苯环上的 ? 电子对亲电试剂 提供电子。 ENu E + +Nu - + E + E + E + ( + H E + H E ) + H E + Nu E + HNu ? - 配合物 ? - 配合物 2. 亲电取代反应 （ 1 ）卤代反应 (halogenation ) ：在卤化铁或铁 粉等催化剂存在下，苯与卤素（ Cl 2 、 Br 2 ）作 用，生成卤苯。 FeX 3 X + HX + X 2 50-60 ℃ (X=Cl 、 Br) (2) 硝化反应（ nitration ） 苯与混酸（浓 HNO 3 和浓 H 2 SO 4 的混合 物）作用生成硝基苯。 H 2 O + NO 2 55-60 C H 2 SO