第四章含杂原子官能团化合物2讲义资料.pptVIP

第四章含杂原子官能团化合物 ;4.1 含杂原子化合物的命名;4.1.2 含多种官能团化合物的系统命名 ; 试命名下列化合物;试写出下列化合物的结构;4.2 含 C-O，C-N 单键化合物的结构与物理性质 ;4.2.1 含 C-O，C-N 单键化合物的结构 ;[醇];　多元醇沸点 （分子中两个以上位置可形成氢键）; [酚];●　酚大多为高沸点的液体,低熔点的固体; ●　在水中有一定的溶解度并随分子中羟基数目增多,溶解 度增大; ●　苯酚具有杀菌和防腐作用,;● 醚分子间不能形成氢键; ● 某些醚能与水形成氢键; ● 低级醚挥??性大易着火. ;[胺];4.3 含C=O (C=N C?N)重键化合物的结构与性质 ;亲核试剂与醛酮的碳中心反应；亲电试剂与氧中心反应。 ; 4.3.2 含羰基(C=O)的羧酸及其衍生物结构与性质; C=O 123pm C-O 136pm ; 碳-杂原子键具有某些双键性质;羧酸及其衍生物与亲核试剂发生亲核取代反应; 4.4 含卤(X)/硫(S)官能团的有机化合物;卤代烷难溶于水, 能溶于多数极性或非极性有机溶剂；;例：消除反应; 4.4.2 含硫官能团的有机化合物; O：1s22s22p4 S: 1s22s22p63s23p43d0 ;硫 醇 的 弱 酸 性 与 硫 醇 盐 络 合 物; 亚砜;4.5 有机化合物的酸碱性;● 分子中同时具有酸碱中心, 反应介质不同, 其反应 中心不同。;4.5.1.1 Br?nsted-Lowry酸和碱的强度 ;最强的酸有最弱的共轭碱，最强的碱有最弱的共轭酸。;4.5.1.2 影响Br?nsted-Lowry酸强度的主要因素; 化合物的酸性越强，其共轭碱(分子/负离子)越稳定。;2. 原子半径的影响;3. 共轭效应的影响(?-? p-?) ;3. 共轭效应的类型 ;试比较下列化合物划线H的酸度并说明理由; 电负性大的原子对 负电荷的稳定作用强; 为什么含氮的丁二酰亚胺不具碱性而具有酸性？;4. 诱导效应的影响 ; ? 诱导效应具有加和性。; (羧基负离子) (负离子稳定性提高) (负离子稳定性降低) G: -I G: +I; —— 取代基的共轭效应和诱导效应的方向性 —— 有的方向一致, 有的方向不一致。; ? 二元羧酸的酸性 ;试分析反式异构体富马酸的Ka2大于其顺式异构体马来酸;4.5.1.3 影响Br?nsted-Lowry碱强度的主要因素 ;试判断下列化合物的碱性强弱（由强至弱排序）;综合考虑诱导效应、溶剂化效应、位阻效应对胺类化合物碱性的影响.;4.5.2 Lewis酸碱电子论 ;电子对给体：凡含有可给出电子对的分子、离子或原 子团。;4.6 杂环化合物的命名、结构、性质与应用; 4.6.1 杂环化合物的分类和命名 ; 4.6.2 杂环化合物的结构、性质与应用;为什么吡咯分子含氮原子，但不具碱性？; 2) 含两个杂原子的五元杂环化合物 ; 3) 六元杂环化合物——吡啶;4.7 有机金属化合物;4.7.2 有机锂/有机铜锂化合物