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第八章 醚和环氧化合物 醚(Ethers):R-O-R 环氧化合物(Epoxides):三元环的醚及其衍生物。 第一节 醚 一.醚的结构和命名 通式:R-O-R(R’)、Ar-O-R或Ar-O-Ar 1、结构 环醚多用俗名 分子中含有多个-OCH2CH2-结构单元的大环醚称为冠醚。命名时以“x-冠-y”表示。 二.物理性质 状态:常温下,甲醚、乙醚是气体,其他大多为液体,有特殊气味。低级醚易挥发,其蒸汽易燃,使用是要特别注意安全。 沸点:醚分子间不能形成氢键,因此沸点与分子质量相近的烷烃相近,低于异构体的醇。 溶解度:醚键中的氧原子可以与水中氢原子形成氢键,因此低级醚在水中溶解度与分子质量相近的醇相近。 三.化学性质 (一) 醚的质子化: 醚键的氧原子上具有孤对电子,可作为路易斯碱与强酸中的H+结合而形成类似盐类结构的化合物 (二)醚键的断裂:与氢卤酸反应 HX的反应活性:HIHBrHCl。氢碘酸是最常用的一种断裂醚键的反应试剂。 苯基烷基醚与氢卤酸反应时,通常生成卤代烷和酚。 (三)过氧化物的生成 乙醚暴露在空气中,α-碳上的氢易被氧化,生成过氧化乙醚,过氧化乙醚很不稳定,受热易分解而发生爆炸。 第二节 环氧化合物 一.环氧化合物结构与命名 环氧化合物一般是指含有三元环的醚及其衍生物。 环氧化合物的普通命名为“氧化某烯”。 环氧化合物的系统命名有两种方法:其一,将环氧化合物的母体命名为“环氧乙烷”,三元环中氧原子编号为1,其它二个碳原子依次编号;其二,环氧化合物命名为“环氧某烷”,并标明氧原子与之成环的碳原子的位置。
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