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化学有机反应的基本类型
一、取代反应
1、卤代
(1)饱和烃(纯卤素蒸气、光照)——得到的有机产物是混合物
(2)苯环(纯卤素,Fe催化,一取代)
(3)苯酚(浓溴水,三取代)
(4)醇(HX,浓H2SO4,微热,有时也用NaCl/NaBr、浓H2SO4代替HCl/HBr)
2、水解
(1)卤代烃水解(NaOH溶液,△)
(2)酯(油酯)水解(NaOH溶液,△)
(3)糖类(二糖、多糖)(蔗糖、淀粉水解条件为稀H2SO4、△;纤维素水解条件为浓H2SO4、△)
O O—
O O
—C—NH— + H2O —C—OH + H2N —
3、硝化反应
(1) 的硝化(浓H2SO4、55-60℃,一取代)
CH
CH3
|
(2) 的硝化(浓H2SO4、△,三取代)
4、酯化反应
(1)醇与羧酸的酯化(浓H2SO4、△,可逆反应)
(2)羟基与无机含氧酸(如:HNO3)的酯化(浓H2SO4、△)
5、其他
(1)苯的磺化反应(△)
(2)醇与醇成醚(浓H2SO4、140℃)
O O—
O O
—C—OH + H2N —C—NH— +H2O
二、加成反应
O O—C=C— 、 —
O O
—C=C— 、 —C≡C— 、 、 —C—H 、 —C—
—C=C
—C=C—
(1) (2)—C≡C—
—C=C
—C=C—
(1) (2)—C≡C—(催化剂,△)
4、与H2O加成(常称为水化)
—C=C—(1) (2)—C≡
—C=C—
5、加聚
O O—C— (nCH2 [ —
O O
—C— (nCH2 [ —CH2—O ] n )
—C=C—
(3)
三、消去反应
1、醇的消去(浓H2SO4,△;乙醇消去条件为浓H2SO4,170℃)
2、卤代烃消去(NaOH醇溶液,△)
四、聚合反应
1、加聚反应——只生成高分子
2、缩聚反应——生成高分子和小分子(一般为H2O)
(1)—OH与—COOH通过酯化原理
CH3
CH3 O CH3 O
n HO—CH—C—OHn [ O—CH—C— ] n + nH2O
O
O O O O
n HO—C—C—OH + n HOCH2CH2OH [ C—C—O—CH2CH2—O— ] n + 2nH2O
(2)—COOH与—NH2通过缩合原理
O O
n H2N—CH2—C—OH [ NH—CH2—C ] n + nH2O
(3)生成酚醛树脂
OH O OH
n + n CH2 [ — —CH2 ] n + nH2O
五、有机反应中的氧化还原反应
1、氧化反应
(1)去氢氧化(Cu或Ag催化,△)
RCHOH
RCHOH—酮
R′
RCH2OH—→醛
O O—C—
O O
—C—H—→ —C—OH
(3)使酸性KmnO4溶液褪色
—
—C=C—
、—C≡C—、苯的同系物、酚、醛
2、还原反应—加氢还原
六、常见除杂法、归纳
(一)洗气法(主要仪器:洗气瓶)
1、CH4(C2H4) 溴水
2、CH4(HCHO) 水
3、CH3Cl(HCl) 水
4、C2H4(CO2) NaOH溶液
5、C2H2(H2S) NaOH溶液
(二)分液法(主要仪器:梨形分液漏斗)
1、 —Br(Br2) NaOH溶液
2、 —NO2(HNO3、H2SO4) NaOH溶液
3、CH3COOC2H5(C2H5OH、CH3COOH)饱和Na2CO3溶液
4、 ( —OH)NaOH溶液
OHOH
OH
OH
5、 ( ) NaOH溶液 分液 向水溶液层通过量CO2,再分液,得
6、 ( —CH3)先加酸性KMnO4溶液,再加NaOH溶液,分液
(三)蒸馏法(主要仪器:蒸馏烧瓶,温度计,水冷凝管,牛角弯管,锥形瓶)
1、CH3CHO(HCOOH)加NaOH溶液后蒸馏
2、C2H5OH(CH3COOH):加NaOH溶液,蒸馏
3、CH3CH2OH(H2O):加生石灰后蒸馏
4、CH3COOH(CH3CHO):加NaOH溶液,
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