有机反应的基本类型归纳.docVIP

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化学有机反应的基本类型 一、取代反应 1、卤代 (1)饱和烃(纯卤素蒸气、光照)——得到的有机产物是混合物 (2)苯环(纯卤素,Fe催化,一取代) (3)苯酚(浓溴水,三取代) (4)醇(HX,浓H2SO4,微热,有时也用NaCl/NaBr、浓H2SO4代替HCl/HBr) 2、水解 (1)卤代烃水解(NaOH溶液,△) (2)酯(油酯)水解(NaOH溶液,△) (3)糖类(二糖、多糖)(蔗糖、淀粉水解条件为稀H2SO4、△;纤维素水解条件为浓H2SO4、△) O O— O O —C—NH— + H2O —C—OH + H2N — 3、硝化反应 (1) 的硝化(浓H2SO4、55-60℃,一取代) CH CH3 | (2) 的硝化(浓H2SO4、△,三取代) 4、酯化反应 (1)醇与羧酸的酯化(浓H2SO4、△,可逆反应) (2)羟基与无机含氧酸(如:HNO3)的酯化(浓H2SO4、△) 5、其他 (1)苯的磺化反应(△) (2)醇与醇成醚(浓H2SO4、140℃) O O— O O —C—OH + H2N —C—NH— +H2O 二、加成反应 O O—C=C— 、 — O O —C=C— 、 —C≡C— 、 、 —C—H 、 —C— —C=C —C=C— (1) (2)—C≡C— —C=C —C=C— (1) (2)—C≡C—(催化剂,△) 4、与H2O加成(常称为水化) —C=C—(1) (2)—C≡ —C=C— 5、加聚 O O—C— (nCH2 [ — O O —C— (nCH2 [ —CH2—O ] n ) —C=C— (3) 三、消去反应 1、醇的消去(浓H2SO4,△;乙醇消去条件为浓H2SO4,170℃) 2、卤代烃消去(NaOH醇溶液,△) 四、聚合反应 1、加聚反应——只生成高分子 2、缩聚反应——生成高分子和小分子(一般为H2O) (1)—OH与—COOH通过酯化原理 CH3 CH3 O CH3 O n HO—CH—C—OHn [ O—CH—C— ] n + nH2O O O O O O n HO—C—C—OH + n HOCH2CH2OH [ C—C—O—CH2CH2—O— ] n + 2nH2O (2)—COOH与—NH2通过缩合原理 O O n H2N—CH2—C—OH [ NH—CH2—C ] n + nH2O (3)生成酚醛树脂 OH O OH n + n CH2 [ — —CH2 ] n + nH2O 五、有机反应中的氧化还原反应 1、氧化反应 (1)去氢氧化(Cu或Ag催化,△) RCHOH RCHOH—酮 R′ RCH2OH—→醛 O O—C— O O —C—H—→ —C—OH (3)使酸性KmnO4溶液褪色 — —C=C— 、—C≡C—、苯的同系物、酚、醛 2、还原反应—加氢还原 六、常见除杂法、归纳 (一)洗气法(主要仪器:洗气瓶) 1、CH4(C2H4) 溴水 2、CH4(HCHO) 水 3、CH3Cl(HCl) 水 4、C2H4(CO2) NaOH溶液 5、C2H2(H2S) NaOH溶液 (二)分液法(主要仪器:梨形分液漏斗) 1、 —Br(Br2) NaOH溶液 2、 —NO2(HNO3、H2SO4) NaOH溶液 3、CH3COOC2H5(C2H5OH、CH3COOH)饱和Na2CO3溶液 4、 ( —OH)NaOH溶液 OHOH OH OH 5、 ( ) NaOH溶液 分液 向水溶液层通过量CO2,再分液,得 6、 ( —CH3)先加酸性KMnO4溶液,再加NaOH溶液,分液 (三)蒸馏法(主要仪器:蒸馏烧瓶,温度计,水冷凝管,牛角弯管,锥形瓶) 1、CH3CHO(HCOOH)加NaOH溶液后蒸馏 2、C2H5OH(CH3COOH):加NaOH溶液,蒸馏 3、CH3CH2OH(H2O):加生石灰后蒸馏 4、CH3COOH(CH3CHO):加NaOH溶液,

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