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第十二章阝-二基化合物
和有机合成
第一节β-二羰基化合物
第二节有机合成
主讲人王美怡
制药工程专业
第十六章B-二羰基化合物和有机合
第一节β-二羰基化合物
两个羰基被一个亚甲基相间隔的二羰基化合物叫
β-二羰基化合物。例如
CH3C-CH2-CCH3 CH3C-CH2-C-0G2H5
C2H50C-CH2-C-0C2H5
2.4-1
阝一二羰基化合物的a-H受两个羰基的影响,具有特殊
的活泼性!
(一)酮-烯醇互变异构
乙酰乙酸乙酯既有羰基的性质,又有羟基和双键的
性质,表明它是由酮式和烯醇式两种互变异构体组成
CH3-C-CH2 H5
CH3-C=CHCOOC2H5
酮式(92.5%
烯醇式(7.5%)
√能与羟胺、苯肼反应,生成肟、苯腙等:能与钠作用放出氢气
能与 NaSo3、HCN等发生加成反应;
能与乙酰氯作用生成酯
能被还原为-羟基酸酯;
能使Br2CCl4褪色;
经水解、酸化后,可以脱羧生成丙酮。
能与 Fecl3作用呈现紫红色。
为什么乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构
体组成的?
其烯醇式结构有一定的稳定性
CH3-CC-0C2H5
CH3-C-CHC-0C 2H5
六元环
共轭体系
下列数据说明了结构对烯醇式含量的影响:
化合物
H3CCH3 C2HOCCHE COC 2Hs CH CCHE9OC2H5 CH CCH CH CeHS CCHECCHs
烯醇式含
了60
900
注意下列表达方式的不同含义:
CH3-C-CH2-C-0C 2 Hg
CH3-C=CH-C-OC 2H5
互变异构
0
CH3-C-=CH-C-0C 2 H5
CH3-C-CH-C-OC 2 H5
不同的共振结构式
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