第十一章酚和醌2T教学讲义.ppt

第十一章 酚和醌;第一节 酚;一元酚：;邻羟基苯甲酸（水杨酸）;（二）酚的制法 1. 从异丙苯制备 2. 从芳卤衍生物制备 3. 从芳磺酸制备 4. 从芳胺制备 1. 从异丙苯制备;氢过氧化异丙苯重排还可用 强酸性离子交换树脂为催化剂;异丙苯的生成历程-芳环上亲电取代;异丙苯的生成历程-芳环上亲电取代;（2） 从芳卤衍生物制;（3） 从芳磺酸制备;少数烷基酚为液体,多数一元酚为低熔点固体；多元酚熔点较高。？ IR: υO-H=3650-3200cm-1，比醇的O-H伸缩振动宽。？ υC-O=1250-1200cm-1， 比醇的C-O伸缩振动频率高。？ NMR: 羟基质子化学位移为4-9ppm。 ;大多数酚是结晶性固体，少数酚是高沸点液体。 具有特殊气味 能形成分子间氢键，沸点较高，在水中有一定溶解度 具有腐蚀性和杀菌能力;;酚的波谱性质; 苯酚的红外吸收光谱， H-O伸缩振动（3335cm-1)和C-O伸缩振动(1230cm-1);15.6 mg : 0.5 ml CDCl3 ; 对乙基苯酚的核磁共振谱;benzyl alcohol ;酚的化学性质;（1） 酚羟基的反应 由于p-π共轭作用，苯酚酸性（pKa=10）比环己醇（pKa=18）强很多。;取代酚的酸性：苯环上连有吸电子基时，酸性增强。;;与FeCl3的显色反应;醚的生成;酯的生成;2.芳环上的反应;1）.卤代（溴代用于鉴别苯酚）;如要得到一卤代产物：在低温和弱极性溶剂中，并控制溴的用量;2）. 硝化; 硝化;苯酚甚至能与亚硝酸中的亚硝酰正离子(NO+)作用;;3). 磺化;与羰基化合物的缩合反应;;具有体型结构的酚醛树脂;与丙酮缩合--双酚A及环氧树脂;线型环氧树脂;;（3）酚的还原;（4）酚的氧化;谱图解析——1-己醇;谱图解析——1-己醇;谱图解析——1-己醇;谱图解析——1-己醇;谱图解析——1-己醇;谱图解析——1-己醇;谱图解析——1-己醇;谱图解析——1-己醇;谱图解析——1-己醇;谱图解析——1-己醇; 第二节 醌; 1,4-苯醌 （对苯醌） ;2,6－萘醌 9,10－蒽醌 9,10－菲醌 m.p. 130~135℃ m.p. 286℃ m.p. 205℃ 黄红色晶体 淡黄色晶体 橙红色晶体 ? ; 1. 由酚和芳胺氧化制备 2. 从芳烃氧化制备 3. 用其它方法制备 （1） 由酚和芳胺氧化制备;（2） 由芳烃氧化制备;（3） 用其它方法制备;（三）醌的化学性质;醌在还原过程中会生成一种深绿色晶体，mp:1710C;哺乳动物细胞中的辅酶Q(n=10);（2）加成反应 1,4-加成;1,2-加成;;