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1 选修《有机化学基础》 第 2 章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第 4 节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第一课时 羧酸 2 1 ．定义： 分子由烃基（或氢原子）和羧基相连组成 的有机化合物 （ R-COOH ） 叫羧酸。 2 ．官能团： O — C — OH （或 — COOH ） 羧基 一、羧酸概述 饱和一元羧酸通式： C n H 2n+1 COOH 或 C n H 2n O 2 3 3 ．分类 4 4 ．羧酸的命名 5 (1) 水溶性： 碳原子数在 以下的羧酸能与水互溶 ，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度 迅速 。 (2) 熔沸点： 比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子 质量相近的醇形成 的几率大。 4 减小 氢键 5 ．物理性质 6 试 分析 羧酸的官能团及结构特点， 标出 可能发生 化学反应的部位，并 推测 可能发生什么反应。 二、羧酸的化学性质 R — C — O — H o 受羰基的影响： 氢氧键更易断 —— 酸性 断碳氧单键 —— 酯化反应 受羟基的影响 : 碳氧双键不易断 —— 难加成 可能存在 ?? H —— 易取代 7 1 ．酸性 R — COOH R — COO - ＋ H ＋ 受羰基 影响， 羟基 上 的 氢 变得活泼 具 有 酸 的 通 性 使 紫色 的石蕊溶液 变红 与活泼金属（如 Na 、 Mg 等）反应放出氢气 与金属氧化物（如 Na 2 O 、 CaO 等） 与碱（如 NaOH 、 KOH 等）发生中和反应 与部分盐（如碳酸盐等）反应 例如： 2RCOOH + Na 2 CO 3 → 2RCOONa + CO 2 ↑ + H 2 O 不同衍生物中的羟基的活泼性 物质 结构简式 羟基中氢 原子的活 泼性 酸性 与金属 钠反应 与 NaOH 反应 与 Na 2 CO 3 反应 与 NaHCO 3 反应 乙醇 苯酚 乙酸 CH 3 CH 2 OH C 6 H 5 OH CH 3 COOH 中性 能 不能 不能 很弱，比 H 2 CO 3 还 弱 不能 强于 H 2 CO 3 能 增 强 能 能 能 能 能 能 不能 9 2 ．羟基被取代的反应 ＋ H 2 O O || R 1 — C — OH H — O — R 2 ＋ 浓硫酸 △ R — C — O O || — R 2 ? （ 1 ）酯化反应 酯 用示踪原子法可以证明 10 （ 2 ）生成酰胺的反应 R — C — OH ＋ NH 3 → R — C — NH 2 ＋ H 2 O △ Ｏ O ‖ ‖ 酰胺 11 催化剂 3 ． ? — H 被取代 RCH 2 COOH + Cl 2 RCHCOOH + HCl ∣ Cl 应用 ：通过 ? — H 的取代反应，可以合成卤代酸，进 而制得氨基酸、羟基酸等 4 ．还原反应 RCOOH RCH 2 OH 应用 ：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。 注意： 不能与 H 2 发生加成反应。 LiAlH 4 12 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构简 式 俗名 安息香酸 色态 无色液体 无色透明晶 体 溶解性 与水、乙醇、乙 醚、甘油等互溶 微溶于水，易溶 于乙醇和乙醚 能溶于水 和乙醇 HCOOH HOOC — COOH 蚁酸 草酸 白色针状晶体 三、几种常见的羧酸 13 1 ．甲酸 （ HCOOH) —— 俗称蚁酸 根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？ — COOH 酸性，酯化反应 — CHO 银镜反应，与新制氢氧化铜悬浊液 HCOOH +2Cu(OH) 2 Cu 2 O ↓+CO 2 ↑+ 3H 2 O △ HCOOH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH CO 2 ↑ + 2Ag↓ + 4NH 3 + 2H 2 O