第02章 糖和苷 05v天然药物化学.pdf

天然药物 化学 第2章糖和苷 第5讲糖的理化性质 预备知识 • 醛、酮类化合物的反应 学习目标 • 了解糖类化合物的反应类型 • 了解过碘酸氧化反应在糖类物质结构鉴别中的用途 • 学会糖和苷类物质的鉴别反应 • 了解硼酸络合反应的应用 糖的物理性质 溶解性 味觉 • 糖 • 单糖~低聚糖 • 小分子极性大，水溶性好 • 甜 • 单糖极性 双糖极性 • 多糖 • 与-OH/C的分担情况而定 • 无甜味 • 聚合度增高→水溶性下降 • 糖聚合度增高，甜味减小 • 多糖难溶于冷水，或溶于热水成胶 体溶液 • 苷类 • 苷：亲水性 • 苦：人参皂苷 • 与连接糖的数目、位置有关 • 甜：甜菊苷 • 苷元：亲脂性 1、氧化反应 • 单糖基团的活泼性顺序 COOH CHO COOH OH OH 稀 OH • 半缩醛(酮) 伯醇 仲醇 HO Br2/H2O HO HNO3 HO OH OH OH • 2-OH 3,4-OH OH OH OH • e键-OH a键-OH CH2OH CH2OH COOH • 反应条件与产物 • -CHO→-COOH + • 银镜反应：Ag →Ag • 弗林反应：Cu2+→Cu O 砖红色↓ 2 • Br /H O ：褪色 2 2 • HNO : 醛糖→糖二酸 3 • HIO 、Pb(Ac) 氧化：邻二醇-OH 4 4 1）过碘酸反应 - H H IO • 主要作用于 4