第05章 黄酮类化合物 0406.pdf

六、黄酮母核的立体化学问题 研究对象 •二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮 •C-2, 3位的构型问题 方法 OH •化学方法 H HO O O3 HO COOH •X-射线单晶衍射法 HOOC •NMR法：用手性氘代试剂测试 OH O (-)-苹果酸 •手性光学法 1、二氢黄酮 H2 相对构型（优势构象） •2-苯基（大基团）在e键 O H -e •NMR方法确定：J 3 H2-3 C-2的绝对构型 H -a 3 •2S ：天然存在的多数 O •2R CD谱 O O 2S 2R •UV ：300～340 nm （羰基的n→π*跃迁） •2S ：+ cotton效应 O O •2R ：- cotton效应 2、二氢黄酮醇 C-2, 3 的相对构型 H2 • 反式：大多数，JH2-3 = 11 Hz O O • 顺式：JH2-3 = 3 Hz OH H3 H2 H 3 C-2, 3 （反式）的绝对构型 O