第一单元有机化合物的结构 6.pptVIP

有机化合物官能团 的结构和性质 雷州市第一中学 邓民山 复习指导 ? 1 、阅读教材，回归教材。 ? 2 、弄清官能团成键方式（注意结构简式和 键线式的区别）。 ? 3 、以“结构决定性质”这一规律为主线， 归纳、练习、剖析考点。 ? 4 、掌握官能团结构与性质的关系，学会分 析应用。 一、重要知识回顾 官能团的概念及常见的官能团 概念： 官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。 常见官能团 ( 名称 ) ： (-X) 碳碳双键 ( C C ) (-OH) (-CHO) (-COOH) (-NO 2 ) (R 1 -COO-R 2 ) (-NH 2 ) 碳碳三键 ( C C ) R 1 C O R 2 卤原子 羟基 羧基 硝基 酯基 氨基 羰基 醛基 重要官能团的结构及主要化学性质 官能团 代表物 结构特点 主要化学性质 醛 — CHO CH 3 CHO C=O 双键有极 性，具有不饱 和性 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 卤代烃 — X CH 3 CH 2 Br C-X 键有极性， 易断裂 (1) 取代反应 (2) 消去反应 醇 — OH CH 3 CH 2 OH 有 C-O 和 O-H 键， 有极性， -OH 与链烃基 直接相连 (1) 与钠反应 (2) 取代反应 (3) 消去反应 (4) 氧化反应 (5) 酯化反应 酚 — OH C 6 H 5 — OH -OH 直接与苯环 相连 (1) 有弱酸性 (2) 取代反应 (3) 显色反应 重要官能团的结构及主要化学性质 官能团 代表物 结构特点 主要化学性质 羧酸 — COOH CH 3 COOH 受 C=O 影响， O-H 键能够电离， 产生 H + (1) 具有酸性 (2) 酯化反应 酯 R 1 -COO-R 2 CH 3 COOC 2 H 5 分子中 RCO- 和 OR` 之间的键裂 水解反应 烯烃 C C CH 2 CH 2 分子中双键中的 一个键易断裂 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 (3) 聚合反应 炔烃 — C C — C 2 H 2 分子中三键中的 键易断裂 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 二、复习掌握重要官能团 的转化关系及涉及有机反 应的六大基本类型 ( 取代、加成、消去、聚合、氧化和还原 ) 8 2019/10/2 一、根据反应类型来推断官能团种类： 反应类型 可能官能团 加成反应 C ＝ C 、 C≡C 、－ CHO 、 羰基、苯环 （基团） 加聚反应 C ＝ C 、 C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 － X 、酯基、肽键 、二糖、多糖 单一物质能发 生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基 或同时含有羧基和氨基 消去反应 卤代烃、醇 2019/10/2 9 二、由反应条件确定官能团种类 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸， 加热 ①醇的消去（醇羟基） ②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH 水溶 液 , 加热 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 （皂 化） NaOH 醇溶 液，加热 卤代烃 ；消去（－ X ） 10 反应条件 可能官能团 O 2 /Cu 、加热 醇羟基 ( － CH 2 OH 、－ CHOH ） Cl 2 (Br 2 )/Fe 苯环，取代反应 Cl 2 (Br 2 )/ 光照 烷烃或苯环上烷烃基，取代反应 Br 2 的 CCl 4 溶液 加成（ C=C 、碳碳叁键） A B 氧化 氧化 C H 2 、催化剂 加成 (C=C 、－ CHO 、碳碳叁键、 羰基、苯环 ) A 是醇（－ CH 2 OH ） 2019/10/2 11 三、根据反应物性质确定官能团 : 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 溴水褪色，且产物分 层 (3) 醛 溴水褪色，且产物不 分层 (4) 苯酚