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第九章 光学异构体的拆分和不对称合成 第一节 光学异构体的拆分 1 、优选结晶法 2 、酸、碱中和成盐法 3 、形成共价键的非对映异构体法。 一、优选结晶法 有些对异构映体的溶解度小于消旋体。在这种情况下， 消旋体的过饱和溶液，其中有一种异构体在晶种的引发下， 这一种异构体可以结晶出来而被分离。 优点 : 避免了使用拆分剂。 缺点 : 反复升温、降温、过滤的手续， 不适宜大规模的工业生产 二、利用拆分剂的拆分 利用一种光活性的酸或碱与对映体成盐，得到两种不同 的盐的结晶，因为它们的溶解度不同，就可以自某个溶剂中 分段结晶分离。 C N H 2 C H 3 H C H C H 3 H 2 N + + B ( - ) B ( + ) C O O H H O H C O O H H O H ( + ) - α — 苯 基 乙 胺 右 旋 酒 石 酸 A ( + ) C N H 3 C H 3 H B (-) C O O - H O H C O O - H O H A (+ ) OH - C NH 2 CH 3 H B(-) COO - H OH COO - HO H + (-) α —苯基乙胺 三、形成共价非对映异构体 先将待拆分的消旋混合物与一个拆分剂结合成一对非对 映异构体，然后利用它们的溶解度差异分段结晶而分离。最 后将它们分别解离而获得两种对映异构体。 OH OH POCl