神经节苷脂G2全合成.pptVIP

神经节眷脂GM2的全合成  背景介绍 神经节苷脂GM2是一种糖类抗原,尤其是 对黑素瘤,肉瘤和肾癌等疾病检测。适用于 单克隆抗体免疫治疗。 在以前的检测中,所用的GM2是从人体 和动物组织中提取出来的,这样难免会对 GM2产生一些生物污染,从而影响检测结果 为此,R.R. Schmidt等人发展了GM2的全 成方法。  GM2的结构: N-乙酰 乳糖 AcHN/o 神经酰 N-乙酰神经胺 胺 酸  显然,合成GM2的过程中,高度立体选择 性地构筑一个新的C-O键是非常重要的。因 此,为了构筑一个理想的C-O键,我们就需 要引入“糖基供体”和“糖基受体”,所谓 糖基供体是含有一个易离去基团,所在C为 新形成的化学键提供C, 而糖基受体则应该含有未被保护的羟基, 可以与供体的C形成新的CO键。  合成部分 1、半乳糖胺的官能团保护(糖基供体) 2、N-乙酰神经氨酸的反应(糖基供体) 3、D-(+)乳糖的反应(糖基受体) 4、糖基化反应 (神经酰胺的合成)  半乳糖胺的官能团保护: OH/OH 1.Troccl, NaHCO3, H2O, 0C, 12h OAC-OAC 2.AC2O, pyridine, DMAP, rt, 24h,91% HO Aco NL OH 3. N2H4/HOAC, DMF, 45