乙酰苯胺的方案样本[推荐].pdfVIP

资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。 乙酰苯胺的合成方案 一、 性质和结构 : 乙酰苯胺 , 学名 N-苯( 基) 乙酰胺 , 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末 , 是磺胺类药物的 原料 , 可用作止痛剂、 退热剂、 防腐剂和染料中间体。 名称 : 乙酰苯胺 ; N- 苯( 基) 乙酰胺 分子式 : C8H9NO; CH3CONHC6H5分子量 : 135.1652 结构式 : 乙酰苯胺结构式 性状 : 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末 , 在水中再结晶析出呈正交晶片状。 无臭或略有 苯胺及乙酸气味。 溶解情况 : 溶解度 : 水 0.56( 25 ℃) 、 3.5( 80 ℃) 、 18( 100 ℃) ; 乙醇 36.9( 20 ℃) , 甲醇 69.5( 20 ℃) , 氯仿 3.6( 20 ℃) , 微溶于乙醚、 丙酮、 甘油和苯。不溶于石油醚。 二、 实验目的 1. 学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2. 训练固体有机物的过滤、 溶解、 洗涤、 脱色、 重结晶、 干燥等纯化技术 三、 实验原理 乙酰苯胺为无色晶体 , 具有退热镇痛作用 , 是较早使用的解热镇痛药 , 有”退热冰” 之 称。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如 : 乙酰氯、 乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活 性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵 , 本实验选用乙酸作为乙酰化试 剂。反应如下 : 资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。 乙酸与苯胺的反应速率较慢 , 且反应是可逆的 , 为了提高乙酰苯胺的产率 , 一般采用 冰乙酸过量的方法 , 同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化 , 加 入少量锌粉 , 防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺本身是重要的药物 , 而且是磺胺类药物 合成中重要的中间体。 本实验除了在合成上的意义外 , 还有保护芳环上氨基的作用。 由于芳 环上的氨基易氧化 , 一般先将其乙酰化 , 然后再在芳环上接上所需基团 , 再利用酰胺能水 解成胺的性质 , 恢复氨基。如 : 四、 实验用品 试剂 : 苯胺 5.1g(5ml 、 0.055mol), 冰醋酸 8.9g(8.5ml 、 0.15mol), 锌粉 , 活性炭。 器材 : 锥形瓶 ( 50 或 100ml,19 ＊1) , 维氏分馏柱 ( 200mm,19 ＊3) 接受管 ( 19 ＊1) , 锥形 瓶 ( 50ml) , 温度计 ( 360 C) 。烧杯 ( 250 或 400ml) , 布氏漏斗 (60mm), 吸滤瓶 名 分 苯 5m 冰醋 7. 锌 活性 乙酰 5 五、 实验流程 5ml苯胺 小火加热微沸 反应 40 －50 分 趁热转入 100ml 7.4ml 冰醋酸 15分钟后升至 钟蒸馏出少量 水中，冷却， 抽滤 0.1g 锌粉 105 ℃ 液体 析出粗产品 稍冷 5 － 10ml 水 100ml 水中 趁热 滤液冷 洗涤 加热溶解 加 0.