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有机合成路线设计专题训练 1．（2012· 江苏卷）化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知： 。化合物 是合成抗癌药物美发伦的中间体， 请写出以 和 为 原料制备该化合物的合成路线流程图 (无机试剂任用 )。合成路线流程图示例如下： 1【答案】： 2．（2011· 江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 1 已知： ，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用） 。合成路线流程图例如下： 2【答案】： 3．（2012· 南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下： KBH 4、H2O 乙醇、浓硫酸 HOOCCH 2CH 2CHCOOH C2H5OOCCH 2CH2CHCOOH 25 ℃ NH 2 ① A B NH 2 N H ② 脯氨酸 COOH C 五氯酚 氨水 分离 COOH· C6(OH)Cl 5 分离 N N H H ③ ④ C D COOH CH3 CH 2CH3 Fe、HCl 已知： R－NO 2 R－NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备 的合成路线流程图 N CH 2CH3 （无机试剂任选） 。合成路线流程图示例如下： HBr CH2 CH 2 CH3CH 2Br NaOH溶液 △ CH3CH 2OH 3【答案】： 2 CH3 CH3 CH3 浓HNO 浓H2SO4 3 F e、HCl NO2 △ NH2 KBH 4、H2O CH3 CH2CH3 N 氧化剂 CH3CH2OH CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH 2CH3 浓H2SO4 △ CH2CH3 4．（2012· 淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下： H3C OH CH3 H2C CHCH 3 O H3C OH OCH2CHCH 3 CH3 Na2Cr2O7 H2 SO4 , H3C OCH2COCH3 CH3 A B C NOH CH 3 OCH2CCH3 NH2 H2NOH HCl H3C CH3 OCH2CHCH3 HCl C2H5OH CH3 D 慢心律 OH CH3 H2C CH2 已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（ O ）。写出以邻甲基苯酚 ( OCH2COOCH 2CH3 CH3 )和乙醇 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用） 。合成路线流程图示例如下： HBr H2C CH 2 CH3CH2Br NaOH溶液 CH3CH2OH 4【答案】： OH CH3 OCH2CH2OH CH3CH2OH 浓H2SO4 170℃ H2C CH2 O2 催化剂 H2C CH 2 O CH3 OCH2CHO OCH2COOH OCH2COOCH2CH3 Na2Cr2O7 CH3 O2 CH3 CH 3CH2 OH CH3 H 2SO4 , 催化剂 浓H2SO4 , （说明：用 Na2Cr2O7 的氧化条件也可为 Cu，O2， △ ；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。 ） 5．（2012· 盐城二模卷）盐酸利多卡因（ F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏 和室性心动过速。合成路线如下： 3 现 仅 以 有 机 物 CH3CH=CHCH 3 为 原 料 ， 无 机 试 剂 任 选 ， 用 反 应 流 程 图 表 示 合 成 有 机 物 CH3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3 的过程。 提示：① ②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： 浓硫酸 高温高压 CH3CH2OH CH2 = CH2 —[ CH2—CH2—]n 170 催化剂 OC 5【答案】： 6．（2012· 扬州期末卷）物质 F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下： 4 CH CHCHO O OCH3 CH3NH2 1 2 HN H 3COOC C (C9H8O) COOCH 3 CH3 (C5H9NO2) N H A B D H2 Pd-C HC l 3 4 COOCH3 COOH N H N H E F 已知： CH3CHO + HCHO NaOH H2C CHCHO ， COOC2H5 CHO 、CH3CH2OH和 COOC 2H 5 以 为原料，合成 ，写出合成流程图（无机试 HN CH3 CH3 N H CH3 HBr 剂任用）。合成流程图示例如下： CH2=CH2 CH3CH2Br NaOH溶液 △ CH3CH2OH 6【答案】： COOC2H 5 CHO HN CH3 CH3CH2OH O2 Cu CH3CHO CH CHCHO H CH3 COOC2H 5 2 COOC2H5 N CH3 N H H CH3 7．（2012· 宿迁三模卷）由乙苯可以经过一