磺胺类药药物简介.pptVIP

93o.3o. et 常见磺胺类药物简介及合理应用指导 h L与 小组研究性课程论文 属次学化学器  导航 文献引言 见的磺胺药品介绍 磺胺药的使用 磺胺药总结 参考文献  e● 39所网 富多彩的确品  司官 磺胺类药是人合成的应用最平的死学药品 由于抗菌谱广、价格低、化学性质稳定、使 用方便既可注射用又可内服。特别是高效 长效、广谱的磺胺药和增效剂使磺胺类药品 在临床上的应用仅次于抗生 素。但磺胺类蒟品同时也存 在用量大、不良友应 细菌易产幽对药性等缺点。  CompanyL 磺胺药的合成及结构 磺胺药的基本结构 对氨基苯磺酰胺(简称磺胺)的衍生物 Sulfanilamide HoN SO,NHR (a sulfa drug) 对氨基苯磺酰胺 R= Sulfapyridine Sulfadiazine Sulfamethoxazole 磺胺吡啶(SP)磺胺嘧啶(SD)磺胺甲基异嘌唑(SMz) Sulfathiazole Sulfacetamide 磺胺噻唑(ST)-CCH3对乙酰氨基苯磺酰胺(SA) a funny thing 昵图网/心如止水0  磺胺药基本的合成方法 磺胺药的生产一般都以乙酰苯胺(退热冰)为起始原料,经磺酸氯磺 化得对乙酰氨基苯磺酰氯。对乙酰氨基苯磺酰氯经氨水胺化、碱液水 和盐酸中和便得磺胺③N)。磺胺与硝酸胍、純碱熔融,处理后得磺 胺脒。磺胺和磺胺脒曾是磺胺药常用品种,现在它们和对乙酰氨基苯 磺酰氯都只作为磺胺药生产的中间体。磺胺嘧啶和磺胺甲基并異塞唑 的生产方法不同。①磺胺嘧啶:在NN·二甲基甲酷胺中,依歌加入三 氯化磷和乙烯基乙醚进行加成反应,所得加成物与磺胺脒在甲醇钠中 进行环合反应,即得磺胺嘧啶钠盐,再经酸析和精制便得成品。②磺 胺甲基异異塞唑:草酸二乙酯与丙酮在甲醇钠作用下缩合成为乙酰丙 酮酸乙酯,与盐酸羚胺进行环合便得5-甲基异異塞唑3-甲酸乙酯。经 水胺解和次氯酸钠霍夫曼降解,便得3氨基5-甲基并異塞唑。后者 与对乙 菾磺酰氯在缚酸剂作用下缩合,便得乙酰化物,最后经 碱液水解、酸析和精制便得成品  黄胺药合成流程图 HN—C-CH HN—C-CH HOSO,CI H Nao H,O H 乙酰 0==0 O=S=0 O=S=0 对乙酰氨基磺酰氰对乙酰氨基磺酰胺 磺酰胺 磺胺药 HN 磺胺噻唑  确酸窗物加图 磺胺噻唑(ST)国内作为消炎片单独使用,也和S、SM2联 短合作为三磺合剂。有量疗效虽然较好,但毒性作用多,有被 效其他磺胺药取代的趋势 磺胺嘧啶(SD)仍然是国内外公认的优良药物,其抗菌作用和 及疗效均较好,口服后有较多药物(40%80%)进入脑脊液中。由于 中脑膜炎双球菌菌株对本品耐药者日益增多,故本品在某些地区已不 效是治疗流脑的首选药物:缺点为乙酰化率较,应用后有出现结品 磺的剂量和服药间期(每46h1次,每次1g)显然是过大和过短。 胺 磺胺甲基嘧啶(SM1) 抗菌作用和疗效与SD大 相同,其最大缺点为出现 总 尿和结晶 半衰期为24h,已和 见E身 期相接近,因此以在的服药方法,每日23h次,每次1-2g可能 要当,也可能是结尿之所以较多的重要原因之  CompanyL 长效磺 x磺胺甲氧嗪(SMP)是国内最常用的长效 袋回作用 和临床疗效较好,其半衰期为37h,可每刂服萄1次其主 要缺点为毒性和过敏性反应较多,某些 儿童尤 易发生,故有被新长效制剂SMD和DS36的趋 磺胺2二甲氧嘧啶(SDM)抗菌角床疗产与SMP相 仿,其乙酰化率较低,但尿中排的0% 用的 葡萄糖醛结合物。本品的毒性载⑤MP为小 反应仍偶有所见 κ磺胺-4,2二甲氧嘧啶($DM)即周效磺胺,其抗茵作用 虽较弱,但本品的半衰期为磺胺药中最长者(150h),因 此可每周或每数服药次。除用以治疗一般感染外,也可 用以治疗疟疾、结核和麻风,其毒性反应及其他副作用较少。 昵图网/心如止水0  不 磺胺脒(SG)是内最常用的控制肠炎、菌痢等 吸的磺胺药,但其毒性及用量均较PST为大 收 酞磺胺噻唑(PST)Σ本品在肠内很少吸收,其抗 的菌作用系由于ST的释而发生;用量较小、疗效较 好和副作用较少为本品的特点 胺 琥珀磺胺 SABS 也很少吸收,其 或疗效和ST相kW 羟喹酞磺 牛物,对阿米 ot pos opera ive in,LPST的8-羟喹啉衍 obic bac 定疗效 磺 酞磺胶醋酸,在肠有少量吸收,其抗 胺 作用和疗效较T差,国内酸少示用