高三二轮 专题 有机推断及合成路线的分析与设计(选考) 含答案.docVIP

专题十九　有机推断及合成路线的分析与设计(选考) [查漏补缺·对接高考]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　排查核心知识　挖掘命题规律 授课提示：对应学生用书第85页 [探高考·真题鉴赏] 1．(2019·高考全国卷Ⅰ节选)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5) 制备的合成路线________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。 答案：C6H5CH3eq \o(――→,\s\up7(Br2),\s\do5(光照))C6H5CH2Br CH3COCH2COOC2H5eq \o(――→,\s\up7(1?C2H5ONa/C2H5OH),\s\do5(2?C6H5CH2Br)) 2．(2019·高考全国卷Ⅲ节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法： 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)反应③的类型为_________________________________________________，W的分子 式为________。 (3)利用Heck反应，由苯和溴l乙烷为原料制备，写出合成路线________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (无机试剂任选) 答案：(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)　(2)取代反应　C14H12O4 (3) 　　 3．(2018·高考全国卷Ⅰ节选)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下所示： 苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：__________________________(无机试剂任选)。 解析：逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。由此可写出该合成路线为 答案： [研考纲·聚焦素养] 核心素养 1．宏观辨识与微观探析：能从有机化合物的组成、结构等不同层次认识有机化合物的多样性并对其进行分类，从官能团的角度认识有机化合物的结构、性质及其衍变关系，形成“结构决定性质”的观念，从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。 2．变化观念：认识烃及烃的衍生物之间的衍变关系及转化规律，认识有机化合物转化的本质。 3．证据推理与模型认知：掌握官能团对有机化合物性质的决定性作用及有机合成中官能团之间的衍变，知道通过分析、推理等方法研究不同有机化合物的本质特征及其相互衍变关系，建立推断分析的思维模型并据此揭示合成有机化合物的规律。 [题型突破·通法悟道]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　摆题型示例　巧取应考宝典 授课提示：对应学生用书第86页 题型一　有机化合物的推断 [研——题型探究] ?角度一　根据已知物的结构简式和未知物的分子式 　　　确定未知物的结构简式 1．(1) 反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________________________________________________________________________。 有机物B的结构简式为___________________________________________。 答案：(1) (2) ?角度二　根据已知物的结构简式和未知物的性质 　　　确定未知物的结构简式 2．实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________________________________________________________________________。 答案： ?角度三　根据已知物的结构简式和未知物的相对 　　　分子质量确定未知物的结构简式 3．合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为________________________________________________________________________。 答案： ?角度四　根据反