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(二)苄基四氢异喹啉类生物碱 1.苄基四氢异喹啉类 厚朴碱 去甲乌药碱 具有强心作用 c * 2.双苄基四氢异喹啉类生物碱 厚果唐松草碱 具有抗癌活性 c * Me:汉防己甲素 (H:防己诺林) 具有降压作用 c * 3.阿朴菲类(aporphines)生物碱 阿朴菲 aporphine 土藤碱 tuduranine c * 4.吗啡烷类生物碱 罂粟 吗啡碱 c * 甲基化 吗啡碱 可待因 镇痛作用是吗啡的1/7 镇痛作用是吗啡的5-10倍 c * 青风藤 镇痛、抗炎、抗风湿作用 c * 5. 原小檗碱和小檗碱类生物碱: 原小檗碱 延胡索乙素 c * 小檗碱类 小檗碱(黄连素) berberine 药根碱 jatrorrhizine c * 小檗碱类和原小檗碱类生物碱可看成为2个异喹啉环稠合而成 依据母核中C环氧化程度不同,分为小檗碱类和原小檗碱类 小檗碱类多为季铵碱,如黄连、黄柏、三棵针中的小檗碱(berberine); 原小檗碱类多为叔胺碱,如延胡索中的延胡索乙素(dl-tetrahydropalmatine)。 c * 6.普罗托品类(P385) 普罗托品类 14 c * 菲啶 苯菲啶 7.菲啶类 血根碱 c * 石蒜碱 石蒜 催吐作用 抗阿米巴原虫作用 c * (三)苯乙基四氢异喹啉类生物碱 奥特那明 c * (四)吐根碱类 结构特点:四氢异喹啉+开环裂环烯醚萜 吐根碱 c * 是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多的一类生物碱。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草科等几十个科中。 八、吲哚类生物碱 色氨酸 β-吲哚基丙氨酸 c * (一)简单吲哚类生物碱 吲哚 靛青苷 色胺 靛玉红 c * (二)β-卡波林碱类 简单β-卡波林碱 哈满尼 c * 二、生物碱的分布 1.主要分布于系统发育较高级的植物中,在低级植物中少; 2.很少与萜类、挥发油共存于同一植物中; 3.越是特殊类型的生物碱,其分布的植物类群就越窄; 4.同种植物含有多种结构相似生物碱,同属也相似; 5.主要分布于植物界,在动物中分布的极少。 c * c * 三、生物碱的存在形式 按氮原子所处的状态可分为六类: 1.游离碱; 2.盐类;(绝大多数) 3.酰胺类,如秋水仙碱、喜树碱; 4.N-氧化物( R-O-N ),如苦参碱、氧化苦参碱; 5.氮杂缩醛类( N-C-O),即O,N混合缩醛; 6.其他类:亚胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN )等; c * 第三节 生物碱的分类、生源关系 c * 生物碱的分类方法主要有三种: 1. 来源分类 如黄连生物碱、麦角生物碱等; 2. 化学分类 如托品烷生物碱、异喹啉生物碱等图; 3. 生源结合化学分类(P377 9-1 ) 如来源于鸟氨酸的吡咯生物碱等。 c * 来源于鸟氨酸 来源于赖氨酸 来源于邻氨基苯甲酸 来源于苯丙氨酸和酪氨酸 来源于色氨酸 c * 吡咯 托品烷类 吡咯里西丁类 鸟氨酸 来源于鸟氨酸的生物碱 特点? 五元含氮杂环 c * 来源于赖氨酸的生物碱 哌啶类 吲哚里西丁类 喹诺里西丁类 赖氨酸 特点? 六元含氮杂环 c * 来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 喹啉 吖啶 苯环+六元含氮杂环 特点? c * 苯丙氨酸 酪氨酸 来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 苯丙胺类 四氢异喹啉类 苄基异喹啉类 特点? 苯环+六元含氮杂环 c * 来源于色氨酸的生物碱 色氨酸 吲哚 特点? 苯环+五元含氮杂环 c * 常见氮杂环类生物碱基本母核类型: 吡咯 四氢吡咯 吡咯里西丁 吲哚里西丁 吲哚 喹喏里西丁 c * 蒎啶 吡啶 莨菪烷 嘌呤类 咪唑 c * 噻嗪类 丫啶酮类 喹啉 异喹啉 吡嗪 c * 吗啡烷类 苄基异喹啉 原小檗碱型 小檗碱型 c * 一、有机胺类生物碱 ephedrine pseudoephedrine 特点:氮原子不结合在环内 秋水仙碱 c * N—甲基苯异丙胺 (去氧麻黄素) “冰毒” 其为无味或微有苦味的透明结晶体,形似冰,故俗称“冰毒”。 第一次使用便会上瘾,毫无办法解脱,被称为“毒品之王”。 c * (一)简单吡咯类生物碱 二、吡咯类( pyrrolidines )生物碱 c * 红古豆碱 水苏碱 中枢镇静作用和外周抗胆碱作用 具祛痰、镇咳作用 c * (二)吡咯里西啶类(pyrrolizidines) 吡咯里西啶 野百合碱 野百合碱 (抗癌活性) 特点:两个吡咯烷共用一个氮原子的稠环 c * 三、哌啶类(piperidines)生物碱 哌啶 来源于赖氨酸 吡啶 吲哚里西啶 喹喏里西啶 c * (一)吡啶类生物碱 烟碱 液态 c * (二)哌啶类生物碱 胡椒碱 槟榔碱 抗
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