生物碱-结构【创意版】.ppt

（二）苄基四氢异喹啉类生物碱 1.苄基四氢异喹啉类 厚朴碱 去甲乌药碱 具有强心作用 c * 2.双苄基四氢异喹啉类生物碱 厚果唐松草碱 具有抗癌活性 c * Me：汉防己甲素 (H：防己诺林) 具有降压作用 c * 3.阿朴菲类(aporphines)生物碱 阿朴菲 aporphine 土藤碱 tuduranine c * 4.吗啡烷类生物碱 罂粟 吗啡碱 c * 甲基化 吗啡碱 可待因 镇痛作用是吗啡的1/7 镇痛作用是吗啡的5-10倍 c * 青风藤 镇痛、抗炎、抗风湿作用 c * 5. 原小檗碱和小檗碱类生物碱： 原小檗碱 延胡索乙素 c * 小檗碱类 小檗碱（黄连素） berberine 药根碱 jatrorrhizine c * 小檗碱类和原小檗碱类生物碱可看成为2个异喹啉环稠合而成 依据母核中C环氧化程度不同，分为小檗碱类和原小檗碱类 小檗碱类多为季铵碱，如黄连、黄柏、三棵针中的小檗碱（berberine）； 原小檗碱类多为叔胺碱，如延胡索中的延胡索乙素（dl-tetrahydropalmatine）。 c * 6.普罗托品类（P385） 普罗托品类 14 c * 菲啶 苯菲啶 7.菲啶类 血根碱 c * 石蒜碱 石蒜 催吐作用 抗阿米巴原虫作用 c * （三）苯乙基四氢异喹啉类生物碱 奥特那明 c * （四）吐根碱类 结构特点：四氢异喹啉+开环裂环烯醚萜 吐根碱 c * 是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多的一类生物碱。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草科等几十个科中。 八、吲哚类生物碱 色氨酸 β-吲哚基丙氨酸 c * （一）简单吲哚类生物碱 吲哚 靛青苷 色胺 靛玉红 c * （二）β-卡波林碱类 简单β-卡波林碱 哈满尼 c * 二、生物碱的分布 1.主要分布于系统发育较高级的植物中，在低级植物中少； 2.很少与萜类、挥发油共存于同一植物中； 3.越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群就越窄； 4.同种植物含有多种结构相似生物碱，同属也相似； 5.主要分布于植物界，在动物中分布的极少。 c * c * 三、生物碱的存在形式 按氮原子所处的状态可分为六类： 1.游离碱； 2.盐类；（绝大多数） 3.酰胺类，如秋水仙碱、喜树碱； 4.N-氧化物( R-O-N )，如苦参碱、氧化苦参碱； 5.氮杂缩醛类( N-C-O)，即O，N混合缩醛； 6.其他类：亚胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN )等； c * 第三节 生物碱的分类、生源关系 c * 生物碱的分类方法主要有三种： 1. 来源分类 如黄连生物碱、麦角生物碱等； 2. 化学分类 如托品烷生物碱、异喹啉生物碱等图； 3. 生源结合化学分类（P377 9-1 ） 如来源于鸟氨酸的吡咯生物碱等。 c * 来源于鸟氨酸 来源于赖氨酸 来源于邻氨基苯甲酸 来源于苯丙氨酸和酪氨酸 来源于色氨酸 c * 吡咯 托品烷类 吡咯里西丁类 鸟氨酸 来源于鸟氨酸的生物碱 特点？ 五元含氮杂环 c * 来源于赖氨酸的生物碱 哌啶类 吲哚里西丁类 喹诺里西丁类 赖氨酸 特点？ 六元含氮杂环 c * 来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 喹啉 吖啶 苯环+六元含氮杂环 特点？ c * 苯丙氨酸 酪氨酸 来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 苯丙胺类 四氢异喹啉类 苄基异喹啉类 特点？ 苯环+六元含氮杂环 c * 来源于色氨酸的生物碱 色氨酸 吲哚 特点？ 苯环+五元含氮杂环 c * 常见氮杂环类生物碱基本母核类型： 吡咯 四氢吡咯 吡咯里西丁 吲哚里西丁 吲哚 喹喏里西丁 c * 蒎啶 吡啶 莨菪烷 嘌呤类 咪唑 c * 噻嗪类 丫啶酮类 喹啉 异喹啉 吡嗪 c * 吗啡烷类 苄基异喹啉 原小檗碱型 小檗碱型 c * 一、有机胺类生物碱 ephedrine pseudoephedrine 特点：氮原子不结合在环内 秋水仙碱 c * N—甲基苯异丙胺 （去氧麻黄素） “冰毒” 其为无味或微有苦味的透明结晶体，形似冰，故俗称“冰毒”。 第一次使用便会上瘾，毫无办法解脱，被称为“毒品之王”。 c * （一）简单吡咯类生物碱 二、吡咯类（ pyrrolidines ）生物碱 c * 红古豆碱 水苏碱 中枢镇静作用和外周抗胆碱作用 具祛痰、镇咳作用 c * （二）吡咯里西啶类(pyrrolizidines) 吡咯里西啶 野百合碱 野百合碱 （抗癌活性） 特点：两个吡咯烷共用一个氮原子的稠环 c * 三、哌啶类(piperidines)生物碱 哌啶 来源于赖氨酸 吡啶 吲哚里西啶 喹喏里西啶 c * （一）吡啶类生物碱 烟碱 液态 c * （二）哌啶类生物碱 胡椒碱 槟榔碱 抗