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第六章 醇、酚、醚;醇、酚、醚都是烃含氧衍生物。
醇:烃分子中的氢原子被羟基(-OH)取代的化合物。
通式: R-OH (醇分子中的羟基称为醇羟基)
酚:芳香烃苯环上的氢原子羟基(-OH) 取代的化合物
通式: Ar-OH (酚分子中的羟基称为酚羟基)
醚:醇或酚羟基上的氢原子被烃基或芳烃基取代的化合物。
分子中的 C-O-C键称为醚键。;(一)醇的分类;烯醇:;(1)普通命名法 称“某醇”;3-戊烯-2-醇;1、沸点(bp):
醇>醛、酮>烷、醚(相对分子质量相近) 原因:分子间形成氢键
多元醇 一元醇;2、水溶性:
低级醇易溶于水(与水形成氢键)
多元醇 一元醇
分子量↑ 溶解度↓;④脱水;;不同结构醇与金属钠反应活性顺序:
甲醇 伯醇 仲醇 叔醇; ;醇与浓硫酸共热发生脱水反应
低温,发生分子间脱水生成醚。
高温,发生分子内脱水(消除反应)生成烯烃; ;消除取向——扎依采夫规则;加氧氧化:氧化剂KMnO4/H+:紫红色褪去
K2Cr2O7 /H+:橙红色变成淡绿色 ;;(六)多元醇的特性反应;O与苯环形成p-?共轭
①O-H极性增大,酚羟基氢的离解能力增强,具有弱酸性。
②C-O极性小,难断裂(-OH难被取代)
③苯环上电子云密度增加,易亲电取代;
;;;取代酚的酸性(补充);;;; ;1-甲基-4-乙氧基苯;;醚的氧原子具有孤对电子,可以接受强酸提供的质子生成 盐正离子,并溶于浓强酸中。
浓HCl、浓H2SO4可以,但浓HNO3不行(氧化性太强)
;第四节 硫醇和硫醚(不作要求); 1、下列化合物与Cu(OH)2反应,不生成深蓝色的是
A、HOCH2CH2CH2OH B、HOCH2CH (OH)CH3
C、HOCH2CH (OH)CH2OH D、HOCH2CH2OH
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