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PAGE 有机推断与合成 （ （2012）高考专题 导学案有机合成与有机推断专题训练 学科：化学01 撰稿教师：袁绪富 使用日期：3月2日 课题： 1.碳链的延长和缩短 碳链的转化包括：主链上碳原子数目的增加或减少；碳链与碳环的转化等类型。有时题目提供的信息中包含一些碳链的转化，在中学有机物转化过程中碳链的转化一般是通过官能团的反应来实现的，。 如：加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长；而肽键的水解、苯及其同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短；酯化、分子间脱水，聚合等反应有可能使物质成环等。 在解决这类问题中常用的方法有两种： 1.通过官能团的转化过程来分析 2.对比反应物与生成物的分子式或结构简式来确定其中碳原子的数目。 例题1.已知： 以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）： 其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。 请回答下列问题： A生成B的化学反应类型是_________________ ___________。 写出生成A的化学反应方程式____________________ ____________。 B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_________________、__________________。 写出C生成D的化学反应方程式： __________________________________________________________________。 （5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：__________________________________________ _____。 练习1. 已知以下信息： = 1 \* GB3 ①A可使溴的CCl4溶液褪色； = 2 \* GB3 ②B中有五种不同化学环境的氢； = 3 \* GB3 ③C可与FeCl3溶液发生显色反应； = 4 \* GB3 ④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 请回答下列问题： (1)A的化学名称是 ； (2)B的结构简式为 ； (3)C与D反应生成E的化学方程式为 ； (4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式)； (5)B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且锋面积之比为3：1的是 (写出结构简式)。 2．官能团的引入和消除 有机物在发生反应过程时一般都有官能团的转化，在有机物的合成和推断过程中应用得最多的是官能团的引入和消去。官能团的引入和消去是为了实现合成线路的需要，有时是一步反应完成，有时则需要多步反应完成。如： （1）由乙烯到乙醇，需要引入—OH，可以采用与水加成的方法一步完成，也可以先与HBr加成引入—Br，再通过卤代烃的水解反应将—Br转化成—OH。 （2）分子结构中同时含有碳碳双键和醛基时，若只能实现碳碳双键加氢而不改变醛基，可以先将通过加氢，此时醛基也被还原成了醇，再将醇氧化成醛即可。 （3）转化过程中，若同时存在两种基团可能同时变化，而实际只需要一种转化，需对另外一种基团采取化学方法进行保护 例题2.多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。 （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。 （3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 （4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X（C10H10N3O2Cl），X的结构简式为 。 （5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下： CH3CH2OHH2C＝CH2Br2BrH2