药物合成反应习题集.docx

《药物合成技术》 习题集 适用于制药技术类专业 第一章 概论 一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合 成工作有何意义？ 二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。 四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。 五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。 六、查资料写一篇 500 字左右的短文， 报道药物合成领域的新技术及发展动 态？ 第二章 卤化技术( Halogenation Reaction) 一、简答下列问题 1．何为卤化反应？按反应类型分类， 卤化反应可分为哪几种？并举例说明。 2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？ 在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中， 臼2和NBS都可用 于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。 比较 X2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、 产物有何异同， 为什么？ 解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理） 什么Lewis酸能够催化该反应? 6?解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因? 7.在羟基卤置换反应中,卤化剂（HX、SOCI2、PC3、PCb）各有何特点, 7.在羟基卤置换反应中, 、完成下列反应 1.叫CH3”C —CHCH 1. 叫 CH3”C —CHCH3 Ca(OCI)2/AcOH/H2O PBrs CH36. CH3 6. AcOK A Me2CO 三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。 1. (CH3)2C=CHCH3 ? (CH3)2C = CHCH2Br 2. CH3—CH 二CH —COOH * CH3—CH 二 CH—COCl 3. HOCH2(CH2)4CH2OH I CH2(CH2)4CH2l 4.CH2CH2CO 4. CH2CH2CO2H CH 3— CH2CHCOBr I Br 5- CH3 — CH=CH —CO2CH3 ? BrCH2—CH二 CH—CO2CH3 CH CH2CH2Cl O： XCH2CH2Cl ”CH2CH2OH 6- O： CH2CH2OH 7. OCH3 och3 ” CH3CH(CH 2)8COOH 8.CH2 8. CH2二CH(CH2)8COOH Br ? BrCH2(CH2)9COOH CH3 CH2—C(COOC2H5) I NHCOCH3 - NO2 CH2Br CH2 — N(CH2CH2OH)2 ch2—C(COOC2H5) CH2—C(COOC2H5) 1 NHCOCH 3 * 1 2 NHCOCH 3 T NO 2 NO2 ch2—n(ch2ch2ci)2 ch2—c(cooc2h5) NHCOCH3 NO2 （抗肿瘤药消卡芥） C2H5O 10. CHsQH^CH—C —CH3 C2H5 O 1 CH3(CH2)5CH —C—CH2Br C2H5O ? CH3(CH2)5CH —C—OH 11. CH3(CH2)4CH2OH CH3(CH2)4CH2CI (构型反转) CH3(CH2)4CH2CI (构型保持) 12.OO四、分析讨论1 ?试预测下列各烯烃溴化(BMCCh)的活性顺序。1) CH2=CH22) CH3CH二 CH23) (CH3)2C = CH 12. O O 四、分析讨论 1 ?试预测下列各烯烃溴化(BMCCh)的活性顺序。 1) CH2=CH2 2) CH3CH二 CH2 3) (CH3)2C = CH2 4) (CH3)2C二C(CH3)2 5)CH2=CHCN 6) HOOC—CH二 CH—COOH 2?在乙胺嘧啶中间体对氯氯苄的制备中，有如下两条路线，各有何特点? 试讨论其优缺点。 1) CH3 N2ci 3?以下是三种制备溴乙烷的方法，其中哪种适合工业生产，哪种适合实验 室制备? CH3CH3 ^^CH2二CH2 CzHsBr ch3ch2oh 4.在氯霉素生产过程中，对-硝基-a溴代苯乙酮的制备时, 反应有无催化剂？若有，属于哪种催化剂？ 将对硝基苯乙酮与溶于氯苯中，加热至24-25C,滴加少量溴，当有HBr 生成并使反应液变色则可继续加溴，否则需升温至 50C直至反应开始方可 继续滴加溴，为什么? 反应毕开大真空排净溴化氢，反应过程中溴化氢也不断移走，是不是 移得越净越有利于反应？为什么？ 生产过程中，影响因素有哪些？ 第三章烷基化技术 (Hydrocarbylation Reaction ,Alkylation) 一、解释概念及简答 1 ?常用的烃化剂有哪些？进行甲基化及乙基化时，应选择哪些烃化剂？引 入较大烃基时应选用哪些烃化剂？ 2?什么叫相转移催化反应？其原理是什么？采用相转移催化技术有