化学选修5 醇 小结加同步练习.docVIP

（一）醇 1、醇的分类 （1）按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。） （2）按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。 （3）按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。 2、饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、R—OH 3、醇的命名 选择连有羟基碳原子在内的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端开始编号，根据主链碳原子数称某醇。羟基位次用阿拉伯数字表明，羟基的个数用“二”、“三”等表示。支链或其它取代基按“次序规则”列出。芳香醇也是按照上面的命名原则，把芳香烃当作取代基。 ［练习］写出下列醇的名称。 乙二醇 1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇） 4、醇的物理性质 （1）n≤3，无色液体、与水任意比互溶；4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水 n≥12，无色蜡状固体，不溶于水。 （2）碳原子数越多，沸点越高。 （3）碳原子数越多，溶解度越小。 ［思考］甲醇与乙烷的相对分子质量相近，甲醇的沸点高于乙烷；乙醇与丙烷的相对分子质量相近，乙醇的沸点也高于丙烷；丙醇与丁烷的情况也一样。为什么相对分子质量相接近的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？ 由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。 醇中的氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在的相互吸引力。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 ［思考］分子中的羟基数目与醇的沸点的关系？ 羟基数目增多，分子间形成的氢键增多增强，醇的沸点越高。如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。 5、乙醇的化学性质（醇类的性质与乙醇类似） （1）乙醇与金属钠反应： 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ①乙醇和金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。 ②Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基H原子活泼。 ③利用此反应可以检验羟基的存在，并可以计算分子中羟基的数目，因为2mol羟基与足量钠反应放出1mol氢气。 （2）乙醇的氧化反应： ①燃烧：乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。 ［归纳］等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH3CH2燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH2=CH2燃烧消耗氧气的量相等。 ［推论］等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烷烃燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烯烃燃烧消耗氧气的量相等。 ②催化氧化：乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。 I、反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu的质量不变。 II、反应机理： Ⅲ、化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子O—H键和C—H键断裂。 ③在酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾等化学氧化剂作用下，-CH2OH首先被氧化成醛、然后再氧化成酸；而被氧化成酮，叔醇因其无a-H原子，一般不被氧化。利用K2Cr2O7的酸性溶液将乙醇氧化的原理来检验酒后驾车。 （3）乙醇的 消去反应——分子内脱水 ［实验］乙醇和浓硫酸加热到170℃左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。实验室里可以用这个方法制取乙烯。 ［反应原理］ ［思考］ ①放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸。 ②浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 ③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 ④为何要将温度迅速升高到170℃？温度计水银球应处于什么位置？ 因为需要测量的是反应物的温度，温度计感温泡置于反应物的中央位置。因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 ［拓展］乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件（例如温度）不同，乙醇脱水的方式也不同，以致生成物也不同。例如乙醇和浓硫酸共热到140℃左右，那么每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。 （4）乙醇的 取代反应 ① 跟氢卤酸反应： 乙醇可与氢卤酸发生作用，反应时乙醇分子里的羟基键断裂