行业动态 学习培训 有机化学第10章 醇和酚.pptVIP

外观：无色液体 气味：有酒香 熔点(℃)：-114.1 相对密度：0.79 沸点(℃)：78.3 易燃易爆，有毒 （1）异丙苯氧化法 –CH CH3 CH3 CH2=CHCH3 AlCl3 –C–O–O–H CH3 CH3 O2 H+ –OH + CH3-C-CH3 O （2）磺化碱熔法 H2SO4 SO3H NaOH 300℃ ONa H+ OH 二、酚的制备 三、物理性质 一般为固体，少数烷基酚为液体。沸点高，如：苯酚的沸点为：181.8℃ 。 能与水分子形成氢键，所以，苯酚溶于热水，在冷水中100g水中可溶解9g。 分子间有氢键，有较高的沸点和熔点，大于相应的芳烃。 能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。 回忆醇的化学性质 R—CH—CH—O—H H H β α 结构分析： ①羟基H被取代(与金属反应) ②羟基被取代(-X、OR) ③α-H氧化和脱 氢 ④β-H与-OH消除 官能团—OH 四、化学性质 O—H 结构分析： ? O—H ·· ②C–O键加强，–OH难取 代 P–?共轭 ①O–H键减弱，–H比醇活泼 酸性增强 ③苯环被活化，环上易取代 苯环易取代 ④颜色反应 四、化学性质 2. 芳环上的反应 （1）催化加氢 （2）亲电取代反应 （A）卤代反应 OH + 3Br2 H2O OH Br Br Br (白)↓ 用于鉴别 OH + Br2 CS2 OH Br 5 ℃ 2,4,6-三溴苯酚 OH 稀HNO3 OH NO2 OH NO2 + O + O- OH N 分子内氢键 (沸点较低) 分子间氢键(沸点较高) —N O- O + O–H 可通过水蒸汽蒸馏分离 （B）硝化反应 —C＝C— OH (烯醇式) 烯醇式结构的特征反 应 3、与FeCl3显色 6ArOH + FeCl3 [Fe(OAr)6]3- (有色配合物) 4、氧化还原反应 制备环己醇工业方法 酚在空气中可慢慢被氧化，颜色逐渐变深。 OH 乙酸、水 CrO3 O O OH 兰尼镍 3H2 OH 对苯琨 酒度的定义是指酒中纯乙醇(酒精)所含的容量百分比。如某酒100毫升中纯乙醇含量为10毫升,这种酒的酒度就是10° （4）各种不同结构的醇与金属钠反应的活性是： 甲醇伯醇仲醇叔醇 动画 p-?共轭 ①苯环上电子云密度增加； ②酚羟基氢的离解能力增强 过氧化异丙苯 指驾驶员每百毫升血液或呼吸中，所含的酒精含量大于0小于100毫克。 回忆卤代烷的制备 * 第十章 醇和酚 醇——乙醇——白酒 If you drink 5 mL of methanol, you will be blinded! If you drink 50 mL of methanol, you will be killed! Baidu你印象中的“醇” 醇——甲醇 Baidu你印象中的“醇” 醇——生物燃料 如果有人告诉你，在不久的将来，开车的时候闻到的不再是刺鼻的汽油味，而是淡淡的酒味；游轮上飘散的不再是习惯的柴油味，而是清清的菜油香……你会相信么？ 10-1 醇 1. 分类 烃分子中饱和碳上的氢被-OH取代的化合物，R-OH。区别于烯醇。 （1）按烃基结构分 饱和醇 不饱和醇 脂环醇 芳香醇 正丁醇 烯丙醇 环戊醇 一、分类、构造异构和命名 （2）按醇分子中所含羟基的数目分 一元醇 二元醇 多元醇 甲醇 乙二醇 丙三醇 甘油 （3）按羟基所连的级别不同的碳原子类型分 一级醇（伯醇） 二级醇（仲醇） 三级醇（叔醇） 饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH 饱和一元醚的通式为CnH2n+2O 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团位置的异构。 2. 醇的构造异构 ① 碳架异构 ② -OH位置异构 C—C—C—C C—C—C C C—C—C—C C—C—C—C OH OH C—C—C C C—C—C C OH OH (1) 习惯命名法: (2) 衍生物命名法: 3. 醇的命名 低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名。 对于结构不太复杂的醇，可以甲醇作为母体，把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名。 CH3CHCH2OH CH3 异丙基甲醇 二甲基乙基甲醇 CH3–C –CH2–CH3 CH3 OH (3) 系统命名法: A、选主链（连有羟基的最长碳链）； B、编号（从靠近羟基一端编号）； C、写出名称。 3-溴甲基戊烷 2-甲基-3-氯丁烷 CH3-CH-CH-CH3 Cl CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2Br