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氟代碳酸乙烯酯的实验方案
一. 产品简介
氟代碳酸乙烯酯,化学名为 4-氟 1,3-二氧五环-2-酮,英文名 4-Fluoro
-1,3-dioxolan-2-one ,别名 Fluoroethylene carbonate 。分子式 C H FO 。CAS
3 3 3
号:114435-02-8 。性质:无色透明液体,密度 1.454。熔点:19 -20 ℃。沸
点:200 ℃ 。折射率 1.4538。闪点110°C 。
氟代碳酸乙烯酯是一种特殊的碳酸乙烯酯。它是一种重要的精细化工材
料,主要用于动力锂电池电解液的成膜添加剂和防爆溶剂。往电解液添加氟
代碳酸乙烯酯后,能在电极上形成性能优良的固态电解质界面,简称 SEI 膜。
该膜结构紧密,含有 F-Li 和-Si-F 类物质,降低了电池的阻抗,有效抑制部分
电解液的分解,明显改善了电池的比容量、提高了电池的安全性和使用寿命。
此外,由于该分子结构中含有 1,3-二氧五环-2-酮结构, 也可用于呋喃类和
唑酮类的医药和农药的合成。
二.氟代碳酸乙烯酯的制备方法通常有四种方法:
1. 直接氟化反应法
O O
F /N
O O + 2 2 O O
+ H F
F
氯气(或光气)与碳酸乙烯酯反应进行选择性氟代反应(J. Chem. Soc.,
Chem. Commun ,2000 :1617–1618;Tetrahedron Lett. 43 2002 :1503–1505,
US2006/0167279A1 ,US7268238B2 ,US2006/0036102A1 , J. Fluor. Chem,
2003,120:105-110 , US7745648B2 , CN1747946A, CN101205226A ,
WO2004/076439 ,WO2004/076439 ,EP2196464A1)。目前,这种方法最近几
年在欧美研究较多,似乎成为优先的选择方法。
这种方法虽然一步合成,产率较高,单个合成成本较低,但需要使用毒
性较高的氟气体,反应剧烈防热,容易失控,且对反应设备要求高。虽然多
采用 F2 与 N2 的混合气体,并严格控制较低的反应温度,降低了反应的危险
性,但由于需要独特的反应设备,一次性需要投入昂贵的设备费用,加上操
作标准严格,因此对国内经费紧张的小企业采用这种方法制备很不现实。
2. 卤素交换反应法
O
O
O O + SO Cl AIBN O O + SO2 + H Cl
2 2
Cl
或
O O
Cl2
O O O O
Cl
O
O
O O
+ FK Cat. O O + KCl
Cl
F
以氯代乙二醇酯为原料,与氟化剂(如 LiF ,NaF ,KF ,CsF ,CaF 等)
进 行 卤 素 交 换 ( 如 WO2009/01125 , WO98/15024 , CN101066965A ,
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