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第四节 有机合成 学案 【学案导学】 一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质 名称 官能团 主要化学性质 烯烃 炔烃 苯 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 二、烃的衍生物之间的转化关系： 三、有机反应的主要类型 （1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的 水解反应等。 ①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的； ③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上； ⑤这是饱和化合物的特有反应。 （2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H 、HX、X、HO等加成 。 2 2 2 ①加成反应发生在不饱和碳原子上； ②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出； ③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面； ④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。 （3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。 ①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子； ④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反， 因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。 （4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如： ①绝大多数有机物都能燃烧。 ②能使酸性KMnO 溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。 4 ③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。 ④能发生催化氧化反应的是醇、醛。 ⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH) 悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。 2 （5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 （6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。 ①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应； ③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。 四、有机合成的过程 1、有机合成的概念： 2、有机合成的任务： 3、有机合成的过程： 4、有机合成遵循的原则： （1） （2） （3） （4） （5） 5、有机合成的思路： 通过 构建 ，并引入或转化所需的 。 利用你所学过的有机反应，完成下列问题： 1. CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。 2. (1)完成下列方程式总结引 碳碳双键的三种方法： a、CH CH CH OH 浓H SO 170℃ 2 4 3 2 2 b、CH CH + HCl 催化剂 △ c、CH CH Br NaOH/C H OH 2 5 3 2 △ 【小结】引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引 卤原子的三种方法： a CH + Cl 光 + Br Fe 4 2 2 b