2019高考化学 难点剖析 专题55 有机化学合成中官能团的保护练习.pdf

专题 55 有机化学合成中官能团的保护 1．香料G 的一种合成工艺如下图所示。 A 的分子式为C H O 其核磁共振氢谱显示有两种峰。其峰面积之比为 1: 1. 5 8 已知:CHCH CH=CH CH CHBrCH=CH 3 2 2 3 2 CH CHO+CH CHO 3 3 CH CH=CHCHO+H O 3 2 请回答下列问题: (1)G中含氧官能团的名称为_______，B 生成 C 的反应类型为_________。 (2)A的结构简式为_______。 (3)写出下列转化的化学方程式:D→E_____________________ + (4)有学生建议，将 M→N 的转化用KMnO (H)代替 O ，老师认为不合理，原因是_______。 4 2 (5)F是 M 的同系物，比M 多一个碳原子。满足下列条件的F 的同分异构体有____种。(不考虑立体异构)，其中核 磁共振氢谱显示 5 组峰的结构简式为_______、________。 ①能发生银镜反应 ②能与溴的四氯化碳溶液加成 ③苯环上有 2 个取代基 (6) 以2-丙醇和 NBS 试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)__________。 请用以下方式表示: 【答案】 酯基 消去反应 1 + KMnO (H)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键 18 4 (1). 由G 的结构简式可知，G 中的含氧官能团为酯基，B 为环戊醇、C 为环戊烯，B 生成 C 的反应类型为消去反 应； (2) . 由上述分析可知，A 为环戊酮，结构简式为： ； (3). D为卤代烃，在 NaOH 水溶液中发生水解反应生成 ，化学方程式为： ； + (4) . M→N 的转化只氧化了醛基而碳碳双键没有被氧化，KMnO (H)氧化性强，在氧化醛基的同时，还可以氧 4 化碳碳双键； 2 (5) .M为 ，F是M 的同系物，能发生银镜反应并能与溴的四氯化碳溶液发生 加成反应，说明F 中含有醛基和碳碳双键，比M 多一个碳原子，苯环上有2 个取代基，符合条件的同分异构 体有18种，下列每种物质均有邻位、间位、对位各三种，共18种： 、 、 、 、 、 ， 其中核磁共振氢谱显示5组峰的结构简式为：