同分异构体的异构方式与书写方法.docVIP

同分异构体的异构方式及书写方法 同分异构现象是有机化合物普遍存在的结构现象， 也是有机物数量与种类繁多的最主要原因。 近年来，同分异构体的写法、 数量判断以及同分异构体之间的比较与确定等， 已经成为各类考试， 特别是高考的热点问题。 现简单介绍同分异构体的异构方式及写法方法。 一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物都存在同分异构现象， 同分异构体的异构方式主要有三种： 碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构等。 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构， 如，正丁烷与异丁烷。 由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，和。含有官能团 （包括碳碳双键、 叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。 互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同一类物质。 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同， 官能团类型不同所引起的异构。 除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体， 如二烯烃（分子中含有两个双键） 与单炔烃、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯等。 互为官能团类别异构的有机物不属于同一类物质。 二、同分异构体的书写方法 同分异构体的写法有一定的规律。 对于烷烃来说，主要采取逐步降级支链移动法， 即首先写出最长的碳链， 再依次缩短主链长度， 所减碳原子组成原子团作为支链 （甲基或乙基）在主链上移动。对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪 醇、饱和一元脂肪酸等， 往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架， 再让官能 团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。 例 1 试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写出含有两个甲基的一氯戊烷的结构简式。 解析：第一步，写出含有五个碳原子的碳架， 已知戊烷有三种： 正戊烷、异戊烷、新戊烷，相应的碳架分别为： 第二步，让氯原子分别在三个碳架上移动， ①可得三种氯代物， ②可得四种氯代物，③只能得到一种氯代物，故一氯戊烷共有 8 种同分异构体。 依题意，欲使一氯戊烷中含有两个甲基， 碳架①上氯原子不得连于链端； 碳架②上氯原子必须连于链端； 氯原子无论在碳架③上如何移动， 都会有三个甲基存在。因此，含有两个甲基的一氯戊烷共有四种： 三、同分异构体题型例举 同分异构体的题型， 主要包括判断同分异构体的数目、 书写同分异构体， 以及判断两种有机物之间的结构关系等。 虽然同分异构体问题对同学们的空间想象与判断能力要求较高， 但只要熟悉相关题型， 掌握同分异构体的书写方法与步骤， 问题并不难解决。 例 2 已知二甲苯有三种同分异构体，则四氯苯有 ____________种同分异构体。 解析：由题给条件， 分析二氯苯的结构， 可知二甲苯分子中苯环上有四个氢原子和两个甲基；而四氯苯分子中苯环上存在四个氯原子和两个氢原子， 其结构与二甲苯的结构相似。因此，四氯苯中的两个 H 原子也有邻、间、对三种位置关系，故四氯苯也有三种同分异构体。 例 3 一氯己烷中含有四个“”的结构有 ___________种。 解析：解答此题时需要一定的技巧， 按常规解这道题须按步骤先写出己烷的五种碳架，但通过分析不难看出没有必要。由于甲基必然在链端，因而含四个“”的一氯己烷的碳架中必然含有两个支链： ①② 因此，满足题意的氯原子只能连接在碳架①和碳架②的 2 号位，故一氯己烷中含有四个“”的结构两种。