有机化学课件 3不饱和脂链烃.ppt

第一节 单烯烃和炔烃 一、概述 （一）定义 分子中含有一个C=C的烃类化合物叫做单烯烃。“烯”表示其分子中的氢原子比同数碳原子的烷烃分子所含氢原子少。 通式: CnH2n。 （二）同分异构现象 1、构造异构-碳链异构 2、位置异构 位置异构体：官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体称为位置异构体。 3、顺反异构 （三）命名 1、普通命名法： 烯、炔烃的普通命名法和烷烃的普通命名法类似，只要把名称中的“烷”改为“烯”或“炔”即可。用正、异等词头来区别不同的碳架。该法只适用于简单烯.炔烃。例如： 2、系统命名法： ⑴ 选主链： 选择含有重键在内的最长碳链作为主链； ⑵ 编号： 从距离重键最近的一端开始编号； ⑶ 命名： 把重键中碳原子位号较小的编号写在名称“烯”或“炔”的前面。其他和烷烃的命名原则相同。 3. 烯烃的俗名 （五）单烯烃的顺反异构及命名 1、定义 以2-丁烯为例 2、顺反命名法 二、物理性质 烯烃和烷烃具有基本相似的物理性质，在室温下C2-C4的烯烃为气体，C5-C15为液体，高级烯烃为固体。 它们都不溶于水，易溶于有机溶剂。密度小于l，但比相应的烷烃略大， 烯烃与烷烃类似，沸点随碳原子数的增加而升高。支链化使沸点降低. 三、结构 1、烯烃的结构 2、炔烃的结构 （一）加成反应 不饱和化合物能加上两个或两个以上的原子或原子团而变成饱和化合物的作用叫加成反应。 1、催化加氢： (4)反马氏加成反应-自由基加成反应 5.加硫酸 6.与次卤酸加成 （二）聚合反应 聚合反应：不饱和分子在一定条件下π键断裂，分子间一个接一个互相结合。 烯烃和炔烃都可以发生聚合反应，反应条件不同，参加聚合的分子数目也不同，所得产物也不同。 （三）氧化反应 烯.炔可看作一个电子源，它容易给出电子，自身被氧化。不同的试剂，不同的条件会得到不同的产物。 3、环氧乙烷的生成： （四）金属炔化物的生成 第二节 二烯烃 1、定义 二烯烃：分子中含两个碳碳双键的烃。 通 式: CnH2n-2 3、命名 二、共轭二烯烃的结构 三、化学性质 2、双烯合成反应（Diels-Alder反应） 含有共轭双键的化合物称为双烯体。 含有不饱和键的化合物称为亲双烯体。 当亲双烯体上含有吸电子基团时：如 -CN、-OOH、-CHO等，对双烯合成反应有利。 双烯合成的特点：易反应，一步完成。（键的断裂和 新键的形成同时进行） 三.聚合反应与合成橡胶 第四节 萜类化合物 一、基本概念和分类 1、定义 萜类化合物是指含有异戊二烯单位的化合物，它广泛存在与动植物体内。 产生二种加成产物的原因（反应历程）： Br - CH2-CH-CH = CH2 + CH2-CH = CH-CH2 Br Br Br Br 1,2-加成产物 1,4-加成产物 稳定性： （Ⅰ） ＞（Ⅱ） 1个σ-P 超共轭 P--π共轭， 2个σ-P 超共轭 CH2=CH-CH=CH2 Br+ CH2—CH-CH=CH2 Br + CH2 — CH-CH=CH2 Br + （Ⅰ） （Ⅱ） 第一步： 第二步： CH2—CH-CH=CH2 Br + CH2—CH—CH—CH2 Br + CH2—CH—CH—CH2 Br δ - δ + δ + （极性交替） 1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，产物与反应条件有关： 极 性 溶 剂-------- 1,4 -反应为主 非极性溶剂------- 1,2 -反应为主 ① 溶剂有关： 极 性 强 弱：CH3COOH ＞ CHCl3 ＞ n-C6H14 1,4 反应产物： 70% 63% 38% 低温--------有利于1,2-加成 高温---------有利于1,4-加成 ② 与温度有关： 温度: 1,2-加成产物 1,4-加成产物 -80 ℃ 80 % 20 % 40 ℃ 20 % 80 % 4 ℃ 30 % 70 % CH2= 变成 CO2 RCH= 变成 RC