药物化学 氨基糖苷类抗生素 第三节 氨基糖苷类抗生素.pptVIP

药物分析教研室 中国药科大学 药物分析教研室 昆明冶金高等专科学校 化工生物技术教研室 第三节 氨基糖苷类抗生素 昆明冶金高等专科学校 化工生物技术教研室 氨基糖苷类抗生素是由链霉菌、小单孢菌等细菌所产生的具有氨基糖苷结构的抗生素。抗革兰氏阴性杆菌活性强。 一、氨基糖苷类抗生素的结构特点与理化性质 本类抗生素因有共同的结构特征，故表现出共同的理化性质。 昆明冶金高等专科学校 化工生物技术教研室 （1） 属苷类化合物。为环己烷多元醇（苷元）与氨基糖（配糖体）两部分缩合而成，易发生水解反应。 （2） 显碱性。因苷元和配糖体都含有碱性基团，如氨基和胍基，常与强酸成盐配制成注射剂。 （3） 固体对热稳定。除链霉素含醛基易被氧化外，本类药物固体性质稳定，粉针剂可热压灭菌。 （4） 口服给药不易吸收。本类药物因含羟基，亲水性强，脂溶性差，故需注射给药。 昆明冶金高等专科学校 化工生物技术教研室 二、典型药物 链霉素结构 以链霉素为例 昆明冶金高等专科学校 化工生物技术教研室 物理性质 硫酸链霉素为白色或类白色粉末；无臭，味微苦；在水中易溶，在乙醇、三氯甲烷或乙醚中微溶；有吸湿性。 化学性质 易水解（含苷键） 昆明冶金高等专科学校 化工生物技术教研室 ② 麦芽酚反应 在碱性条件下，水解生成的链霉糖经脱水重排，产生麦芽酚，麦芽酚在微酸性溶液中与铁离子形成紫红色螯合物。 链霉素特有的反应 昆明冶金高等专科学校 化工生物技术教研室 ③ 坂口式反应 本品加氢氧化钠试液，水解生成链霉胍，可发生链霉胍的特有反应，可与8-羟基喹啉（或α-萘酚）及次溴酸钠反应显橙红色。 链霉素对结核杆菌的抗菌作用很强，临床上用于治疗各种结核病，特别是对结核性脑膜炎和急性浸润性肺结核有很好的疗效。对尿道感染、肠道感染、败血症等也有效，与青霉素联合使用有协同作用。缺点是易产生耐药性，对第八对脑神经有损害，可引起永久性耳聋。 药物分析教研室 中国药科大学 药物分析教研室