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胺的性质
主讲老师:于秋玲
《基础化学》
学校名称:陕西能源职业技术学院
目录
化学性质
1
2
物理性质(一)
低级胺:气体或易挥发液体。
高级胺:多为固体
芳香胺:高沸点液体与低熔点的固体。
物理性质(二)
低级胺是有氨味或鱼腥味的气体或液体,高级胺为固体,芳胺有毒!
溶解度:胺能与水分子形成氢键,故低级胺易溶于水,但随分子量的增加而迅速降低。
沸 点:由于氢键作用,胺的沸点、溶解度比同分子量的烃高,而比相应的醇或酸低。
伯胺和仲胺的沸点介于相对分子质量相近的醇与烷烃之间。这是由于伯胺和仲胺能形成分子间氢键的缘故。
结构分析
胺分子中有一对孤对电子,能接受质子,因此具有碱性。
胺的碱性
胺的水溶液和氨一样发生解离反应而呈碱性
脂肪胺,氨和芳香胺的碱性次序如下:
脂肪胺 氨 芳香胺
烃基化反应
烃基化:胺与卤代烃等烷基化试剂反应
伯胺
仲胺
仲胺
叔胺
季铵盐
叔胺
与亚硝酸反应
脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸反应生成不同产物:
伯胺
与亚硝酸反应
仲胺
与亚硝酸反应
脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸反应生成不同产物:
叔胺
芳环上的取代反应
苯胺与溴水反应立即生成2,4,6-三溴苯胺的白色
沉淀,反应定量完成,可用于苯胺的定量和定性分析。
卤代
芳环上的取代反应
硝化
苯胺直接硝化时,因硝化剂硝酸有很强的氧化性,苯胺氨基易被硝酸氧化,因此芳胺硝化时应先将氨基酰化或转化成盐来保护氨基。
芳环上的取代反应
傅-克反应
芳香族伯胺和仲胺的氮上有氢,因此氨基的氮上和苯环的碳上都能发生酰化反应,产率往往很低。但氨基用酰基保护后,芳环碳上的酰化反应可以顺利进行。氮上没有氢的芳胺在温和条件下,可以直接进行傅-克反应。
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主讲老师:于秋玲
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学校名称:陕西能源职业技术学院
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