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第三章 第四节 有机合成
(考试时间: 60 分钟 满分: 100 分)
2 2
1.(14 分) A(C H ) 是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯
的合成路线 ( 部分反应条件略去 ) 如图所示:
回答下列问题:
(1)A 的名称是 ________ , B 含有的官能团是 ________ 。
(2) ①的反应类型是 ________ ,⑦的反应类型是 ________ 。
(3)C 和 D 的结构简式分别为 ________ 、________ 。
(4) 异戊二烯分子中最多有 ________ 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为
________ 。
(5) 写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体: ________( 填结构简式 ) 。
(6) 参照异戊二烯的上述合成路线, 设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3- 丁二烯的
合成路线: ________ 。
【答案】:(1) 乙炔 碳碳双键和酯基 (2) 加成反应 消去反应
(3 )
(4 )
(5 )
(6 )
2 2 3
【解析】:C H 是乙炔: CH≡ CH,再由高聚物的结构及 B 的分子式可知 CH≡ CH 与 CH COOH
2 3 3 2 2
加成得到 B: CH ===CHOOCCH,高聚物水解得到 C: ,所以 D 是 CH CH CHCHO。
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2 3
(1)CH ===CHOOCCH中含有酯基和碳碳双键两种官能团。 (2) ⑦发生的是醇的消去反应。 (4)
4 分子呈四面
乙烯分子中 6 个原子共面,所以 1,3 - 丁二烯分子中最多 10 个原子共面,而 CH
体 结 构 , 所 以 异 戊 二 烯 分 子 中 最 多 有 11 原 子 共 面 ; 顺 式 聚 异 戊 二 烯 的 链 节 是 —
CH2 C(CH3 )===CHCH2—,当— CH3 与— H 位于同侧时是顺式。 (5) 乙炔分子中含有碳碳三键,所
3 2 2 3 2 3 3 2 3
以符合条件的有 CHCH CH C≡ CH、 CHCH C≡ CCH、 CH≡ CCH(CH ) 。 (6)CH ≡ CH 与 CH CHO可生
3 3 3 2
成 CH≡ CCH(OH)CH , CH≡ CCH(OH)CH 在 Pd/PbO 、 CaCO 条件下与 H 发生加成反
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