3碳 氧键和碳 硫键的合成.pptVIP

2 ．醇加成到烯烃 醇在碱性条件下与烯烃加成生成 醚，一般情况下加成符合马氏规则。 丙烯腈在碱性条件下先与水进行 加成得到氰基乙醇（反马氏规则， 为什么？），产物再与另一分子丙 烯腈加成生成 2,2 - 氰基乙醚，其可 用于制备 利胆药 二羟基二丁基醚 (dihydroxydibutylether) 。 3 ．醇与环氧化合物作用 环氧化合物容易与醇发生开 环反应，生成羟基醚。开环反应 可以被酸或碱催化，而且酸及碱 催化开环的反应过程是不相同的， 因此往往生成不同的产物。 2,6- 二甲基苯酚与环氧丙烷反 应生成 抗心律失常药物 美西律 (mexiletine) 的中间体。 β - 阻断剂类心血管药物，大部分都是酚羟基与环氧 氯丙烷反应生成醚键。例如 抗高血压药物 美托洛尔 (metoprolol) 中间体的合成。 4. 卤代烃与醇钠反应 (Williamson reaction) ： 卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚。 5. PTC 反应 利用相转移催化能合成醚类。 在两相条件下，醇或酚先与浓氢氧化钠溶液作用， 失去质子而形成负离子，再与催化剂 鎓 离子形成离子 对而转移到有机相与烷基化试剂反应