大学化学-第五章-对映异构.pdfVIP

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第五章 对映异构 第一节 对映异构现象与手性 碳链异构 一. 对映体 位置异构 宏观物体: 左手和右手 构造异构 官能团异构 左脚和右脚 同分异构 顺反异构 两个物体互为实物与镜像的关系,但又不 构型异构 能完全重合,称为一对对映体 。 立体异构 对映异构 物体与它的镜像不能完全重合的特征,又被 构象异构 (旋光异构) 形象的称为手性。 微观世界的分子呢? 二. 对映异构体和分子的手性 镜面 对映异构体 (Enantiomer) 与宏观物体相似,如果两个分子互为物像 关系,但不能完全重合,则称为一对对映 异构体,或对映体。 一对对映体(互为镜像) ♦分子的手性:物质的分子和它的镜像不能重合, 对映体 和左右手的情况相像。这种特征称为手性。 H CH C ♦手性分子:具有手性特征的分子。 CH CH 3 2 2 3 C C H C CH ♦手性碳 (不对称碳):连有互不相同的四个原子 3 Cl Cl 3 或基团的饱和碳原子,用*表示。 H H 如果饱和碳原子连有两个相同基团,则分子 I II 没有手性。 镜面 1 标出下列化合物手性碳原子(如果有的话)。 H CH3 HO C CH O O * CH3 no stereocenter CH3 CH C OH * H OH Lactic acid H CH3 Br N * CH2 CH3 * CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 H 三. 分子的手性和对称性 1. 对称面

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