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第五章 对映异构 第一节 对映异构现象与手性
碳链异构 一. 对映体
位置异构 宏观物体: 左手和右手
构造异构
官能团异构 左脚和右脚
同分异构 顺反异构 两个物体互为实物与镜像的关系,但又不
构型异构 能完全重合,称为一对对映体 。
立体异构 对映异构 物体与它的镜像不能完全重合的特征,又被
构象异构 (旋光异构) 形象的称为手性。
微观世界的分子呢?
二. 对映异构体和分子的手性 镜面
对映异构体 (Enantiomer)
与宏观物体相似,如果两个分子互为物像
关系,但不能完全重合,则称为一对对映
异构体,或对映体。
一对对映体(互为镜像)
♦分子的手性:物质的分子和它的镜像不能重合, 对映体
和左右手的情况相像。这种特征称为手性。
H CH C
♦手性分子:具有手性特征的分子。 CH CH 3 2
2 3
C C
H C CH
♦手性碳 (不对称碳):连有互不相同的四个原子 3 Cl Cl 3
或基团的饱和碳原子,用*表示。 H H
如果饱和碳原子连有两个相同基团,则分子 I II
没有手性。 镜面
1
标出下列化合物手性碳原子(如果有的话)。 H CH3 HO C CH
O
O
* CH3 no stereocenter
CH3 CH C OH *
H
OH
Lactic acid H CH3
Br N * CH2 CH3
* CH2
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
H
三. 分子的手性和对称性 1. 对称面
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