有机化学-第六版-第14章-杂环化合物.pptVIP

第十四章：杂环化合物 第二节 六元杂环化合物 第三节 五元杂环化合物 C原子上电子云密度： 吡咯或呋喃 苯 稳定性： 苯 吡咯或呋喃 芳香性： 苯 吡咯或呋喃 亲电取代活泼性： 吡咯或呋喃 苯 3、吡咯、呋喃的化学性质 碱性：吡咯 苯胺 吡咯只能与强酸作用成盐 （1）吡咯酸碱性: 吡咯氮上的未共用电子对参与环的共轭体系，故吡咯的碱性很弱。 弱酸性： （2）亲电取代： 亲电取代位置：?-位 O Br2 O Br N H HNO3 乙酐 N H NO2 50C 乙酐起到脱水剂的作用 四氢呋喃(THF) 常用有机溶剂，可以与大多数有机溶剂和水相互溶 含有非碳原子且具有一定芳香性的有机环状化合物。 维生素B3 血红素 含有杂环的生理活性物质 异烟肼（雷米封） －－抗结核类药 5－氟尿嘧啶 －－化疗药物 含有杂环的药物 环状，含杂原子(O、N、S等)，环稳定，具芳香性。 内酯 非杂环化合物 特征： 芳香性：易取代，难加成和氧化 条件：共平面，环共轭(闭合的共轭体系)，符合4n+2规则。 杂环化合物：芳杂环 杂环化合物的分类：按骨架分类 杂环 化合物 单杂环 稠杂环 五元环 六元环 第一节 分类和命名 1、单杂环 音译： 呋喃 吡咯 噻吩 咪唑 O N H S N H N N N N 吡啶 嘧啶 杂环化合物