有机化学-第六版-第10章-羧酸和取代羧酸.pptVIP

不同位置的羟基对酚酸酸性的影响： 当苯甲酸的对位带－OCH时，就诱导效应来说是吸电子的（－I），能使羧酸的酸性增强；从共轭效应（p-π共轭）来说是斥电子的（＋C），能使羧酸的酸性减弱。两种效应的影响方向相反，但由于共轭效应起主导作用，即＋C＞－I，两种效应综合结果还是斥电子的，使取代的苯甲酸酸性减弱。 水杨酸 这种由于取代基位于邻位而表现出来的特殊影响叫做邻位效应 ?-醇酸的羟基比醇的易氧化，能被托伦试剂、稀硝酸氧化。 托伦试剂 或稀硝酸 HOCH2COOH 稀硝酸 OHCCOOH 稀硝酸 HOOCCOOH 2、氧化反应: 3、醇酸的脱水反应: ①、?-羟基酸：两个?-羟基酸交叉脱水，生成交酯。 -H2O ②、?-羟基酸: H3C CH CH COOH ? ? ? -C上的H比较活泼，脱水生成 ? ? ?-不饱和羧酸 C H 3 CH CH COOH O H H -H2O ③、?-、?-羟基酸，脱水生成内酯: ? -丁内酯 C O OH H2C CH2 O H H2C -H2O 室温 C O H2C CH2 O H2C ?-羟基酸______生成六元环的交酯 ?-羟基酸 _____? 、? -不饱和酸 ?-羟基酸_____内酯 小 结 问题：下列化合物受热后生成何种产物 1. 2. 3. 4. （一）命名：酮酸以羧酸为母体命名 丙酮酸 ? -丁酮酸 （乙酰乙酸