2020第六章麻醉药.pptVIP

对氨基苯甲酸酯局麻药结构 N H 2 COOC 2 H 5 N H 2 O H COOCH 3 O H N H 2 COOCH 3 N H 2 COOCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 苯佐卡因 新阿索方 阿索方 普鲁卡因 三、芳酸酯类药物 ? 氯普鲁卡因 (Chloroprocaine) 的局部麻醉作用比普 鲁卡因强 两倍， 毒性小约 1/3 ，作用迅速 持久， 临床 上用于各种手术麻醉。 ? 羟 普 鲁 卡 因 (Hydroxyprocaine), 奥 布 卡 因 (Oxybuprocaine) 的局部麻醉 作用 均比普鲁卡因 强， 作用 时间 也较 长 。羟普鲁卡因主要用于浸润麻醉， 奥布卡因则多用于眼科的表面麻醉。 ? 苯环上氨基的氢以 烃基 取代，可以增强局麻作用， 如 丁卡因 (Tetracaine) 。 N H 2 COOCH 2 CH 2 N[C 2 H 5 ] 2 R n-C 4 H 9 NH COOCH 2 CH 2 N[C 2 H 5 ] 2 R = Cl 氯 普 鲁卡因 R = OH 羟 普 鲁卡因 丁 卡因 ? 将普鲁卡因苯环上的氨基以 烷氧基 取代时 , 其局部麻 醉 作 用 与 氨 基 化 合 物 相 似 , 如 对 乙 氧 卡 因 (Parethoxycaine) 。 ? 改变侧链氨基上的取代基或侧链中引入取代基 , 有些 化合物的局部麻醉作用比普鲁卡因强 , 如 布他卡因 (Butacaine) 的作用比普鲁卡因强三倍，可用于浸润 麻醉和表面麻醉。 徒托卡因 (Tutocaine) 的烷氨基比 普鲁卡因小，但 碳链 比普鲁卡因 长 。 二甲卡因 ( 地美 卡因 Dimethocaine) 与徒托卡因的作用相似。侧链上 的甲基增加了 立体障碍 ，使酯键不易水解。 ? 羧酸酯中的氧原子若以其 电子等排体 S 置换，脂溶性 增大，显效快。 硫卡因 (Thiocaine) 的局麻作用较普 鲁卡因强，毒性也比普鲁卡因大，可用于浸润麻醉 及表面麻醉。 N H 2 COOCHCN[C 2 H 5 ] 2 C 2 H 5 O COOCH 2 CH 2 N[C 2 H 5 ] 2 N H 2 COOCH 2 CH 2 N[C 4 H 9 ] 2 N H 2 COSCH 2 CH 2 N[C 2 H 5 ] 2 R 1 = R 2 = CH 3 ， R 3 = H 徒托卡因 R 1 = H ， R 2 = R 3 = CH3 二甲 卡因 乙 氧 卡因 R 1 R 2 R 3 布 他 卡因 硫 卡因 四、酰胺类药物 ? 在 酰 胺 类 局 麻 药 中 ， 最 早 合 成 的 化 合 物 为 尼 万 宁 (Nirvanine) ，由于其刺激性太大而不能用作局麻药。 ? 三十年代，人们又研究酰胺类化合物的局麻作用，从 中发现 利多卡因 (Lidocaine) 其局麻作用比普鲁卡因强 两倍，具有中等脂溶性，穿透力较强，作用快，时效 长，适用于各种局部麻醉。 ? 利多卡因的成功开辟了酰苯胺类局部麻醉药研究的新 领 域 ， 先 后 又 有 三 甲 卡 因 (Trimecaine) ， 丙 胺 卡 因 (Prilocaine) ， 卡波卡因 (Carbocaine) ， 布比卡因 ( 丁哌 卡因 Bupivacaine) 等得到临床上的广泛应用，它们除 具有类似利多卡因的局部麻醉作用外，在作用强度、 持续时间上各自不同 酰胺类药物的化学结构 尼万宁 利多卡因 CH 3 CH 3 H N N O HO H 3 COOC NHCOCH 2 N(C 2 H 5 ) 2 酰胺类药物的化学结构 CH 3 NHC CHNHC 3 H 7 O CH 3 CH 3 NHC C H 3 CH 3 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 O CH 3 NHC CH 3 O N CH 3 丙胺 卡因 三 甲 卡因 布 比 卡因 五、氨基酮类药物 ? 以电子等排体 -CH 2 - 代替酯基中的 -O- 则为氨 基酮类化合物。 ? 在氨基酮类中，不少化合物具有局麻作用， 其中一些作用相当强，在临床上具有应用价 值的如 达克罗宁 (Dyclonine) ，其表面麻醉作 用很强 , 显效快 , 为表面麻醉剂，后者应用较 多。 第六章 麻醉药 Anesthetic Agents ? 学习目标 ? 学完本章内容应达到如下要求： ? 1 ．掌握麻醉药的分类及重要药物的作用特点。 ? 2 ． 了解局麻药的发展过程。 ? 3. 掌握氟