中药化学技术 糖和苷类、糖和苷结构分类 糖和苷类-结构分类.pptVIP

糖和苷类化合物 -结构分类 引入知识 结构式有什么特点 什么是糖 什么是苷 苦杏仁苷（氰苷） 糖的结构与分类 组成 是植物光合作用的初生产物。一般由碳、氢、氧三种元素所组成。分子通式Cn(H2O)m，故又称为碳水化合物。 定义 糖类是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 分类 可根据其能否水解和水解后单糖的数目分为单糖、低聚糖和多糖。 糖的结构与分类 D-葡萄糖 D-果糖 D-葡萄糖醛酸 L-鼠李糖 根据官能团种类又称为： 醛糖 酮糖 糖醛酸 去氧糖 单糖：不能被水解成更小分子的糖。 还能怎么分类呢？ 麦芽糖 蔗糖 低聚糖 2～9个单糖分子脱水缩合而成 糖的结构与分类 把保留半缩醛（酮）羟基的糖称为还原糖，非还原糖被酶或酸水解成单糖后具有还原性。 思考：上面两个结构哪个是还原糖？ 糖的结构与分类 多糖 由10个以上单糖分子脱水缩合而成。 植物中所含多糖主要有菊糖、淀粉、纤维素、树胶、果胶、黏液质等。 多糖再怎么分类呢？ 菊糖又称菊淀粉，由35个D-果糖和1个D-葡萄糖分子聚合而成。 果胶是一类天然高分子化合物，主要存在于所有高等植物中，是植物细胞间质的重要成分，为内部细胞的支撑物质。 苷类（glycosides）是糖或糖的衍生物与另一非糖物质（称为苷元或配基）通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 连接苷元和糖的键称为苷键，连接苷元和糖的原子称为苷键原子。 苷的结构和分类 按苷键原子 苷的分类 其它分类方法 苷的结构和分类 碳苷 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷 按苷元结构 氰苷、黄酮苷、蒽醌苷等 （一）按苷键原子分类 氧苷 苷元的醇羟基和糖的端基羟基脱水缩合而成。 苷元的羧基和糖的端基羟基脱水缩合而成。 苷元的酚羟基和糖的端基羟基脱水缩合而成。 醇苷 酯苷 酚苷 氧苷 氧苷 —— 醇苷 红景天苷 氧苷 —— 酚苷 熊果苷　 　天麻苷 氧苷——酯苷 R=H 山慈菇苷 A 萝卜苷 萝卜芥子油（异硫氰酸酯类） 水解 硫苷 具有止痛和消炎作用 腺苷 氮苷和碳苷 牡荆素 特点：水溶性小，难于水解 碳苷举例：芦荟苷、葛根素 （二）按苷元的结构分类 靛苷（吲哚苷） 苦杏仁苷（氰苷） 分为吲哚苷、氰苷、香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷等。 氰苷 按照苷键原子分类，氰苷也是氧苷。 氰苷主要是指一类α-羟腈的苷。如苦杏仁苷、野樱苷、亚麻氰苷等。 这类苷多数易溶于水，不易结晶，易水解，尤其是在有酸和酶催化时更易水解。 其他分类方法： 按植物体内存在状态：原生苷、次生苷 按苷特殊性：皂苷 按生理作用：强心苷 按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷、三糖苷 按糖链的数目：一糖链苷、二糖链苷、三糖链苷 按端基碳分：α苷，多为L型；β苷，多为D型。 单糖多为无色晶体，有甜味，易溶于水，可溶于稀醇，难溶于高浓度乙醇，不溶于乙醚、三氯甲烷和苯等低极性溶剂。具旋光性和还原性。 低聚糖的性质与单糖类似，为结晶性，有甜味，易溶于水，难溶或不溶于乙醇等有机溶剂。低聚糖分为二糖、三糖、四糖等。把保留半缩醛（酮）羟基的糖称为还原糖，非还原糖被酶或酸水解成单糖后具有还原性。 多糖因分子量较大，其性质已不同于单糖，多为无定形物质，无甜味和还原性，在水中溶解度随分子量的增大而降低。 止痛消炎 单糖多为无色晶体，有甜味，易溶于水，可溶于稀醇，难溶于高浓度乙醇，不溶于乙醚、三氯甲烷和苯等低极性溶剂。具旋光性和还原性。 低聚糖的性质与单糖类似，为结晶性，有甜味，易溶于水，难溶或不溶于乙醇等有机溶剂。低聚糖分为二糖、三糖、四糖等。把保留半缩醛（酮）羟基的糖称为还原糖，非还原糖被酶或酸水解成单糖后具有还原性。 多糖因分子量较大，其性质已不同于单糖，多为无定形物质，无甜味和还原性，在水中溶解度随分子量的增大而降低。 止痛消炎