药物合成技术 Friedel-Crafts烃化反应 Friedel-Crafts烃化反应--ppt.pptxVIP

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2020-12-13 发布于北京
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药品生产技术课程Friedel-Crafts烃化反应在三氯化铝催化下由卤代烃及酰卤与芳香族化合物反应，在芳环上引入烃基及酰基。前者被称为F-C烃化反应芳环上的烃化反应（Friedel-Crafts反应）常用催化剂: 路易斯酸如 AlX3，ZnCl2，FeCl3，SnCl4 质子酸如 HF，H2SO4，H3PO4影响因素：① RX(ROH、烯烃也可作烃化试剂）a.当R相同时: RFRClRBrRI，一般来说，卤代芳烃不反应b.当X相同时：RCH=CHCH2X≈ PhCH2X R3CX R2CHXRCH2XCH3X ②芳烃的结构a.有供电基取代的芳烃＞无供电基取代的芳烃b.芳环上有吸电子基团时，不发生Friedel-Crafts反应c.含有-NH2、-NR2的苯环,一般不发生F-C反应③催化剂a.活性顺序：AlCl3FeCl3SnCl4BF3ZnCl2 HFH2SO4H3PO4一般根据RX的种类、ArH的结构，选择催化剂的用量如：PhCH2Cl---少量ZnCl2；CH3X---5%-10% AlCl3b.烯烃和醇作为烃化剂时，一般用质子酸作催化剂④溶剂 a.当芳烃为液体时，可使其过量自身作为溶剂，如苯； b.非极性溶剂：CS2, CCl4, 四氯乙烷等反应特点：当烃基的碳原子数＞3时, 发生碳正离子重排而产生异构化产物；温度升高,异构化比例增加镇咳药地步酸钠（Sodium dibunate）中间体的合成谢谢！Thanks！