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高中化学学习材料
金戈铁骑整理制作
母题四十九 :选考 有机化学
【母题来源】全国
2 卷 --38
【母题原题】
38. [ 化学 —— 选修
5:有机化学基础
]化合物
I(C 11H 12O3)是制备液晶材料的中间体之一
,其分子中含有醛基
和酯基。
I 可以用
E 和 H
在一定条件下合成
:
已知以下信息 :
① A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢 ;
②
③化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种 ;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定
回答下列问题 :
( 1)A 的化学名称为
( 2)D 的结构简式为
。
,易脱水形成羰基。
。
( 3)E 的分子式为 。
( 4)F 生成 G 的化学方程式为 ,该反应类型为 。
( 5)I 的结构简式为 。
( 6)I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14,J 的同分异构体中能同时满足如下条件 :
①苯环上只有两个取代基 ,②既能发生银镜反应 ,又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,共有 种
(不考虑立体异构 ) 。 J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰 ,且峰面积比为
2∶ 2∶1,写出 J 的这种同分异构体的结构简式 。
【试题解析】
( 1)由信息①可知 A 的结构简式为 (CH 3)3CCl ,由反应条件可知 A 到 B 发生消去反应, B 为
,由信息②可知 C 的结构简式为 、由反应条件可
知 D、 E 分别为 、 ; F 苯环上的一氯代物有两种,可
知苯环上含有两个取代基,且在对位,为 ,由反应条件可知 F 到 G 发生甲基上
的氯代反应, G 为 ,由反应条件结合信息④可知 G 到 H 发生水解生成
; I 中含有醛基和酯基,所以 E、H 发生的是酚羟基与羧基之间的酯化反应, I
为
苯环上有两个取代基,可能的情况有:Ⅰ.
;( 6) J 比 I 少一个
— COOH 、— CHO
C、两个 H,含有 — COOH 、 — CHO ,
分别在苯环的两个取代基上,
① —CH 2CH2 COOH 、— CHO ;② 、— CHO ;③ — CH 2COOH 、— CH 2CHO ;④ —COOH 、
— CH2CH2CHO ;⑤ — COOH 、 共五种;Ⅱ. —COOH 、— CHO 均在苯环的一个取代基
上,有⑥ — CH 3、 ,上述六种取代基类型各有邻、间、对三种位置异构,总共 18 种;
三种 H 原子,所以形成二元酸后应该高度对称,在对位且两个取代基相同,可知其结构简式。
【命题意图】 本题以液晶材料为背景,给出液晶材料的合成路线、特定的反应条件、核磁共振氢谱的特征、
和教材中没有设计到的一些有机反应,考查综合应用所学知识,并与获取的信息相结合,推断制定
物质的名称、结构简式、同分异构体的数目及符合指定要求的结构简式、书写化学方程式的能力。
与 2013 年的考试说明中的题型示例十分吻合。
【考试方向】 有机化学是变化最小的试题,相对稳定的流程推断问题,所 考察内容应该涵盖了有机化学知
识点中的所以核心部分 。略微有难度部分是同分异构体种类的数目, 近几年高考中都超过了 10 种以上。
从形式上来说,一般就是以有机物的制备流程图为载体或以有机反应框图为载体的合成与分析两种情
况;从考查的方向来看, 主要是有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书
写、同分异构体、官能团的检验和鉴别等,有时会出现制备流程的设计问题, 但难度不会太大。
【得分要点】 首先掌握有机物的 组成、结构、性质和官能团之间的相互转化 是最为关键的一步。其次是熟
悉有机推导的两个重要突破口: 有机反应条件和反应类型 。最后要学会有机推导的三种逻辑方式:正
推、倒推、中间到两边。能够利用所学官能团的性质进行知识的迁移,在解题时认真看清题目的要求:
是写结构式还是 结构简式、不能多氢少氢、写名称还是化学式、注意酯和脂的区别、苯环和环己烷、
文字的书写 等。
1.( 2014 江西重点中学协作体联考)某有机物
X 的相对分子质量小于 100,取 1 mol 有机物 X 在 O2 中完全
燃烧生成等物质的量的
CO2 和 H 2O,同时消耗标准状况下的
O2 112 L。
( 1)该有机物 X 的分子式为 ________(填序号 ) 。
a. C4H 8
b. C2H 4O
c. C4H8O2
d. C10H 20O20
( 2)甲物质是 X 的同分异构体,分子中含有羰基和羟基,甲物质能发生如图所示的转化:
① BB 的名称是 ________。与 A 官能团相同的同分异构体共有 ______种(包括 A 但不含立体异构,已
知同一个碳上有两个羟基
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