高考化学复习专题15有机推断与有机合成高三模拟试题分省分项版江苏原卷版.docVIP

高中化学学习材料 金戈铁骑整理制作 一、填空题 1．【江苏省淮安市 2013— 2014 学年度高三年级 5 月信息卷】 (15 分)化合物 fingolimod 的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂，可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下： （ 1）A→B 的反应类型是 ▲ ， D 的结构简式 ▲ 。 （ 2）化合物 fingolimod 中含氧官能团的名称： ▲ 。 （ 3）写出 B→C 的化学反应式： ▲ （ 4）合成过程中， (CH 3CH2)3SiH 和 LiAlH 4 的作用都是做 ▲ 剂。  。 （ 5）B  水解产物有多种同分异构体，写出符合下列条件的  B 水解产物的一种同分异构体的结构简式 ▲  。 ①遇 FeCl3 溶液发生显色反应 ②分子中有 4 中化学环境不同的氢原子 ③苯环上一溴代物有 2 种 （ 6）已知 2RCOOH ＋ SOCl2 → 2RCOCl ＋H 2O＋ SO2 ↑。现以甲苯、 苯甲酸和 等主要原料， 合成医药中间体： ( 无机原料任选 ) 。合成路线流程图示例如下： 2．【江苏省淮安市 2014届高三第三次调研测试】 （ 15分） 5-氯 -2,3-二氢 -1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中 间体。 CH2(COOC 2H 5)2 ① OH- , ②H3O+ 已知： R—Cl RCH(COOC 2H 5)2 RCH 2COOH C2H 5OH ③ △ 以化合物 A （分子式为 C7H7Cl ）为原料合成 5-氯 -2,3- 二氢 -1-茚酮（化合物 F）工艺流程如下： CH(COOC 2H 5)2 O O CH2 CH2CH 2CCl Cl 2 CH 2(COOC 2H 5)2 ① OH- , ②H3O+ SOCl 2 AlCl 3 A B D 光照 C2H5OH ③ △ Cl Cl Cl C E F （ 1）写出反应 A→B 的化学方程式：▲ 。 （ 2）化合物  F 中含氧官能团的名称为  ▲ ，反应  B→C 的类型为  ▲ 。 （ 3）某化合物是  D 的同分异构体， 能使  FeCl 3 溶液显紫色，且分子中只有  3 种不同化学环境的氢。写出 该化合物的结构简式：  ▲ (任写一种  )。 （ 4）E→F的转化中，会产生一种与  F互为同分异构体的副产物，其结构简式为  ▲ 。 （ 5 ） 根 据 已 有 知 识 并 结 合 相 关 信 息 ， 写 出 以 化 合 物 F 和 CH2(COOC 2H 5)2 为 有 机 反 应 原 料 制 备 CH 2COOH 的合成路线流程图 (注明反应条件 )。合成路线流程图示例如下： Cl 浓硫酸 Br2 CH 2 CH2 CH3CH 2OH CH2 CH 2 Br 170℃ Br 3． ★【南京师大附中 2014 届高三模拟考试试卷】 (15 分 )颠茄酸酯 (J)是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡 病的辅助治疗药物，其合成路线如下： 试回答下列问题： （ 1）化合物  F 中的官能团为  ▲  ，反应  2 的反应类型为  ▲ ， 反应  3 的反应条件为  ▲  ； （ 2）烃  B 分子中氢的质量分数为  7.69%，其相对分子质量小于  118，且反应  1 为加成反应，则  X 的化 学名称为  ▲  ； （ 3）写出  D→E 反应的化学方程式  ▲  ； （ 4）化合物 I 有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有 ①能发生水解反应和银镜反应 ②能与 FeCl3 发生显色反应  ▲ 种。 ③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种 （ 5）已知化合物 是一种重要的药物合成中间体，请结合题目所给信息， 写出以 为原料制备该化合物的合成路线流程图 (无机试剂任用 )。合成路线流程图 示例如下： 4．【江苏省南京、淮安市 2013 － 2014 学年度高三年级第二次调研测试 (淮安三次 )】 (15 分 )碘海醇是一种非 离子型 X － CT 造影剂。下面是以化合物 A( 分子式为 C8H10 的苯的同系物 )为原料合成碘海醇的合成路 线 [R －为－ CH 2CH(OH)CH 2OH] ： 1）写出 A 的结构简式： ____▲ ____。 2）反应① →⑤中，属于取代反应的是 ____▲ ____(填序号 )。 （ 3）写出 C 中含氧官能团的名称：硝基、 ____▲____ 。 （ 4）写出同时满足下列条件的 D 的两种 同分异构体的结构简式： ____▲____。 ．． Ⅰ．含 1 个手性碳原子的 α－氨基酸； Ⅱ．苯环上有 3 个取代基，分子中有 6 种不同化学环境的氢； Ⅲ．能发生银镜反应