汪小兰有机课件第四版ch10羧酸及其衍生物carboxylica演示课件.pptVIP

电荷转移使羰基氧具有一定的碱性, 易接受质子。质子化发生 在羰基氧上。 羰基与烷氧基不发生p-?共轭， 质子化发生在哪个原子上？ 3. 羧羰基的亲核取代反应活性 影响反应活性的因素：1) 与羰基相连的基团(Y) 吸电子能力； 2) 与羰基相连的基团(Y) 空间体积； 3) 与羰基相连的基团(Y) 离去能力； 4) 反应物稳定化程度。 离去基团的离去能力： 羧酸衍生物亲核取代反应活性顺序： 三. 羧酸衍生物的反应 1. 亲核取代：加成－消除 亲核加成—消除 总结果：亲核取代。 1) 水解 酸、碱催化。生成相应的羧酸。 酰氯与酸酐反应较快，酯和酰胺的水解需加热及催化剂 酯在酸催化下的水解是酯化反应的逆反应。 在碱作用下产生的酸可与碱作用从平衡体系中除去，使水解反应定量进行。 酯水解反应，键的断裂发生在酰氧键还是烷氧键？ 大多数2o和 1o醇的羧酸酯的水解发生酰氧键断裂； 3o醇的羧酸酯的水解发生烷氧键断裂。 酸催化： 碱催化： 3o醇的羧酸酯水解：SN1机制 试写出化合物(A)和(B)用H2O18在酸催化下水解的产物。 2) 醇解 酰氯、酸酐、醇可发生醇解，形成酯 酰卤?-H比酯?-H活泼。 酯的醇解（酯交换） 3) 氨(胺)解 4) 羧酸衍生物的相互转化 第十章 羧酸及其衍生物 (Carboxylic