2019高考化学精编 大题分点提速练(五) 有机化学基础(选修5).pdfVIP

大题分点提速练(五) 有机化学基础(选修 5) (分值：50分，建议用时：35分钟) 非选择题：共50分。每个试题考生都必须作答。 1．(10分)(2018·郑州二模)乙酸桂酯(G)具有凤仙花香气味，可用于调配果味 食品香精及日用化妆品香精。一种用芳香烃A合成F 的工艺路线如图： 已知：Ⅰ. NaOH溶液/△ Ⅱ.2CHCHO―――――――→CH CH===CHCHO＋H O 3 3 2 回答下列问题： (1)E的结构简式为________。C 的名称是________。 (2)①的反应条件为_______________________________________； ②的反应类型为______________________________________________。 (3)F中所含官能团的名称为________。 (4)写出F→G 的化学方程式_______________________________________。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)。 ①遇FeCl 溶液显紫色，②苯环上有两个取代基，含一个碳碳双键。其中核磁共 3 振氢谱有 5 组峰，峰面积之比为 1∶2 ∶2 ∶2 ∶3 的同分异构体的结构简式为 ________。 (6)观察本题合成路线的试剂及条件，利用以上合成路线中的相关信息，请 设 计 由 HCHO 、CHCHO 制 备 CH ===CHCHOOCCH 的合 成 路 线 3 2 2 3 ____________________________________________________________ ____________________________________________________________。(反 1/10 应物及产物写成结构简式)。 【解析】(1)根据A→B的转化关系 B的分子式为C H Cl ，则A为甲苯。 7 6 2 结合图示转化关系，知 C 为苯甲醛，D 为乙醛，二者发生已知Ⅱ中的反应，生 成的E 的结构简式为 。(2)①为水解反应，反应条件为氢氧 化钠溶液、加热。 ②为乙醇的催化氧化反应。 (3)F 为 中 C===O 加氢的产物，结构简式为 ，所含官能团为碳碳双 键、羟基。(4) 与乙酸酐( )发生取代反应，产物为 和CH COOH。(5)F为 ，根据已知 3 信息①，可知其同分异构体中含有酚羟基，根据已知信息②，可知苯环上的两个 取代基一个为—OH ，另一个为—CH===CHCH 或—CH CH===CH 或 3 2 2 。每种组合在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分 异构体共有9种。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2 ∶2 ∶2 ∶3 的同分异构体的结构简式为 。(6)运用逆合成分析法，倒推 中间产物，确定合成路线。 【答案】 (1) 苯甲醛