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有机推断
能力自测
1．分子式为?C5H12O，属于醇且可发生催化氧化反应的有机化合物有（不考虑立体异物）（
）
（合成路线常用的表示方式为：?A?????????B??????????????????目标产物??）C2H5OH????
（合成路线常用的表示方式为：?A?????????B??????????????????目标产物??）
C2H5OH???? RCH(COOC2H5)2??①OH-?,②H3O+
已知：??R—Cl???CH2(COOC2H5)2
2．写出含碳碳双键、能发生银镜反应且属于酯的有机物?A（C4H6O2）的同分异构体的结构简式：
_____________________________________________________________________。
3．设计一条以甲苯为原料制备苯甲醛的合成路线（其他无机原料任选）。
反应试剂 反应试剂
反应条件 反应条件
4．化合物F是合成高活性、安全农药茚虫威的重要中间体。
③?△ RCH2COOH
以化合物?A（C7H7Cl）为原料合成化合物?F?的流程如下：
A??????? B
A??????? B?????????????????????????? ①OH-?,②H3O+
③???△??????? D
C2H5OH
Cl2?CH2(COOC2H5)2
Cl
CH(COOC2H5)2
CH2
SOCl2
Cl
O
CH2CH2CCl
AlCl3
Cl
O
C
E?????????????????????F
完成下列填空：
（1）写出反应?A→B?的化学方程式____________________________________________。
（2）写出化合物?D?中含氧官能团的名称_________；写出?B→C?的反应类型________。
（3）E→F?的转化中，会产生一种与?F?互为同分异构体且碳环上碳原子数目相同的副产物，其结构
简式为__________________。
（4）根据已有知识并结合?所给?信息，写出以化合物?F?和?CH2(COOC2H5)2?为有机反应原料制备
CH2COOH?的合成路线流程图（注明反应条件）。
Cl
CH3CH2OH? 浓硫酸170
CH3CH2OH? 浓硫酸
170℃??? CH2? CH2
Br
CH2
Br
）
题型分析
题型?1：有限制条件的同分异构体的书写
例?1：C9H10O?是苯甲醛的同系物，其中苯环上含有两个取代基的同分异构体共有____种，写出其中
一种的结构简式_____________________。
例?2：化合物?M?是物质
的芳香族同分异构体，M?符合以下条件：
①能发生银镜反应；
②在苯环的?1，3，5?位有三个侧链，其中两个烃基是-C2H3?和-C4H9，
则符合条件?M?的同分异构体共________种。
例?3：有机物?A（ ）的一种同分异构体是一种芳香酸，且分子中只含有一个环，
写出满足条件的任意一种同分异构体的结构简式________________________。
例?4：TMOB?是有机物?A（ ）的同分异构体，具有下列结构特征：
①核磁共振氢谱表明，分子中除苯环外，其它氢原子化学环境相同；
②存在甲氧基（CH3O－）。
则?TMOB?的结构简式是________________________。
题型?2：官能团的保护
1．碳碳双键的保护：
碳碳双键较容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与?HCl?等的加成反应将其保护起来，待
氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
2．羧基的保护：
利用与醇的酯化反应将其保护起来，再利用水解将其转变为羧基。
例?1：以下是?1,3-丁二烯合成富马酸（HOOCCH=CHCOOH）的一种路线。
设计反应①②的目的是：__________________________________________________。
例?2：有机物聚合物?M：
由烃?C4H8?合成?M?的合成路线如下：
是锂电池正负极之间锂离子迁移的介质。
（1）C4H8?的结构简式为_________________，试剂?II?是________________。
（2）检验?B?反应生成了?C?的方法是___________________________________________。
（3）D?在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式为：
_______________________________________________________________________。
（4）反应步骤③④⑤不可以为⑤③④的主要理由是______________________
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