基础化学 烯烃 烯烃的结构.pptxVIP

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烯烃的结构墨水豆浆、牛奶烯 烃CnH2n烯烃的组成通式为 烯烃是分子中含有碳碳双键(>C=C<)的烃。 >C=C< 是烯烃的官能团。一、乙烯的结构 乙烯的分子式为C2H4结构式为 分子中的2个碳原子分别与2个氢原子以单键相结合,碳碳双键中1个为C-Cσ键,另1个是C-Cπ键。形成正三角形的平面结构,键角为120°。不能单独存在,只能在双键或叁键中与σ键共存可以单独存在于任何共价键中成键轨道“肩并肩”平行重叠,键能小,键不稳定成键轨道沿键轴“头碰头”重叠,键能大,键稳定成键的2个碳原子不可以沿键轴“自由”旋转成键的2个碳原子可以沿键轴“自由”旋转受原子核控制强,反应活性低受原子核控制弱,反应活性高σ键和π键的特点比较σ键π键C=C和C-C的区别 1.C=C的键长比C-C键短。 两个碳原子之间增加了一个π键,也就增加了原子核对电子的吸引力,使碳原子间靠得很近。C=C键长0.134nm, 而C-C键长0.154nm。2. C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时,两个Py轨道不能重叠,π键便被破坏。双键的表示法:双键一般用两条短线来表示,如:C=C,但两条短线含义不同,一条代表σ键,另一条代表π键。二、烯烃的同分异构现象烯烃具有双键,其异构现象较烷烃复杂,主要包括碳链异构,双键位置不同引起的位置异构(position isomerism),及双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。㈠构造异构CH3CH2CH = CH2 (CH3)2C = CH21.碳链异构2.位置异构CH3CH2CH = CH2CH3CH = CHCH3 两个相同基团在双键? 两个相同基团分别? 的同一侧称为顺式 ? 在双键的两侧称为反式㈡顺反异构 由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象-顺反异构,如:2-丁烯有两种书写方式:注意:不是所有烯烃都具有顺反异构。只有当两个双键碳上各自连接两个不同的原子或基团时才存在顺反异构现象。 如果与双键相连的两个碳原子,其中一个带有两个相同的原子或基团,则这种分子就没有顺反异构体。因为它的空间排列只有一种。如:三、烯烃的命名(一)烯烃的系统命名法烯烃的系统命名法与烷烃相似 。1.选择含有双键的最长的碳链做主链,称“某烯” 2.从靠近双键的一端起,将主链碳原子依次编号。3.双键的位次必须标明出来,只写双键两个碳原子中位次较小的一个,放在烯烃名称的前面。【例如】4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯(二)烯基的命名烯烃去掉1个氢原子后剩下的基团叫烯基。乙烯基丙烯基烯丙基课堂练习2,4,4-三甲基-1-戊烯4-甲基-3-庚烯1.命名下列化合物:课堂练习2.写出下列化合物的结构式:(1) 2,3-二甲基-1-己烯(2) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(三)顺反异构体的命名 顺、反命名法 Z、E命名法顺式——2个相同原子或基团处于 双键平面同侧1、 顺、反命名法反式——2个相同原子或基团处于 双键平面异侧命名时在系统命名法的名称前面加上一个“顺”字或“反”字。【例如】顺-1-溴丙烯 反-1-溴丙烯2、 Z、E命名法 当双键碳原子连有4个互不相同的原子或基团,以及结构较复杂的顺反异构体,以“次序规则”为基础的命名法。规则1 按照“次序规则”比较同一碳原子上的两个基团的大小规则2 两个大基团在同侧称为Z型,在异侧称为E型规则3 将Z/E标在命名的前面次序规则 1将与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小 排出次序:几种常见原子的优先次序为:I > Br > Cl > S > O> N> C> H次序规则2 当与双键碳原子直接相连的原子相同时,则比较 与该原子相连的其它原子的原子序数。如 –C(CH3)3 > CH(CH3)2 > -CH-2CH2CH3 > -CH2CH3 >-CH3【例如】※ Br>Cl,-C2H5(-CH2CH3)>-CH3E-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯Z-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯课堂练习(1)(2)下列化合物是否存在顺反异构?若有,写出它们的构型并用顺、反命名法和Z、E命名法命名。答:因双键一端连有二个氢,没有顺反异构体答:因双键一端连有二个甲基,没有顺反异构体课堂练习(3)答:因双键两端的二个基团均不相同,所以存在顺反异构体。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 Z-2-丁烯E-2-丁烯课堂练习(4)※ Cl >CH3CH2CH3 >H※ 双键两侧没有相同的原子或基团,只能用Z、E命名法注意:Z、E命名法与顺、反命名法不一定完全一致答:因双键两端的二个基团均不相同,所以存在顺反异构体。Z-3-氯-2-戊烯E-3-氯-2-戊烯四、烯烃的物理性质烯烃的物理性质与相应的烷烃相似。1、状态(常温常压):

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