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PAGE PAGE # 有机推断复习 有机合成题一直是高考的热点题型，也是高考的难点题型。有机合成题的实质是根据有机物的性质, 进行必要的官能团反应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。 一、烃的衍生物的重要类别和主要性质 CHCHCHCH2Cl3COOHOOH* CH CH CH CH 2Cl 3COOH OOH * 类别 组成通式 官能团 代表物 化学性质 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的 同系物 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 、烃及烃的衍生物的相互转化关系（完成各部转化方程式，并注明反应条件和反应类型） +CH 2 — CH ] ~n Cl 三、有机合成的常规方法。 1、 官能团的引入。 a.引入羟基（—0H）: b ?弓I入卤原子（一X）: C、引入C=C双键： d、 引入醛基或羰基： e、 引入羧基： 2、 官能团的消除。 o c_ a、 — C = C — — C= C— — CHO b、 一 OH TOC \o 1-5 \h \z c、 一 X 3、 官能团间的转化。 根据合成需要（有时题目在信息中会明示衍变途径 ）。可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最 终产物推进。 [O] [0] A * B C a?利用官能团的关系进行衍变。 b .通过某种途径使一个官能团变为两个官能团。 CHsCHBr— BrCHCH^BrCH CHsCHBr— BrCHCH^Br CH 3CH 2 OH ? CH 2OH CH 3 CH 3CH=CHCH 3 CH 2=CH -CH=CH 2 （：H、CHr CH^OH —》H 「也 C、改变官能团的位置 OM CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CHCICH 3 CHsCH=CHCH 3 CH2=CH-CH2CH2 :已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸： CHCHBr NaCN^cHCHCN 比 0 CH 3CHCOOH 已知卤代烃可卤代烃可与应属钠反应链较长的链较长的烃: 1 — 1 R— X+2Na+X--R R— R +2NaX b ?缩短：如烃的裂化、裂解，酯的水解等。 5、有机合成路线的选择。 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选 择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中 学常用的合成路线有三条:⑴一元合成路线。卤代烃 一元醇 学常用的合成路线有三条: ⑴一元合成路线。卤代烃 一元醇 一元醛 卤代烃 一元羧酸 一元醇 —— 酯。 一:亍严二崇諾沁嘰一元羧酸 酯。 二元裁酸CH2=C：H2 CH3一CHZ ^二凡爵 二”醛 二元裁酸 y疗肝檢化O物的合诫略饯 I—■ ,r II.. □ X 小” I —■ ,r II.. □ X 小” 有机综合推断题的一般解题思路 快速通读全题 挖掘明暗条件寻找方向分子组成 物质结构 物理特性 化学性质 反应条件 反应现象 转化关系 数量关系排除干扰抓住关键正逆结合模仿迁移注 意 多 解查 找 错 误看清要求 规范准确 快速通读全题 挖掘明暗条件 寻找方向 分子组成 物质结构 物理特性 化学性质 反应条件 反应现象 转化关系 数量关系 排除干扰 抓住关键 正逆结合 模仿迁移 注 意 多 解 查 找 错 误 看清要求 规范准确 读题审题 寻找题眼 一f前后关联 1 —1代入验证 提取信息 确定范围 —1假设推理 1 「规范作答 有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互转换关系的知识的题。综合实验、计算并在新 情景下加以迁移的能力型试题，往往包含着丰富的信息和多种思维模式的运用。 解题思路： 由特征反应推知官能团种类；由反应机理推知官能团位置；由数据处理推知官能团数目 由转化关系和产物结构推知碳架结构；再经过综合分析和验证，确定有机物的结构 一、根据反应类型来推断官能团种类： 反应类型 可能官能团 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能 发生缩聚反应 消去反应 、由反应条件确定官能团种类 反应条件 浓硫酸，加热 稀硫酸 NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 O2/Cu、加热 Cl2 (Br2)/Fe Cl2 （B「2）/ 光照 Br2的CCl 4溶液 H2、催化剂 氧化 氧化 A * B C  1mol — C = 1mol — C = C— 1mol —CHO 1mol — C= C— 1mol 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 与酸性高 锰酸钾反应 与金属钠反 应 与氢氧化钠 反应 与NaHCO 3反 应 能与Na2CO3 反应的 银氨溶液 或新制 Cu(OH) 2 四、根据性质和有关数据推知官能团个数 (1)根据与H2加成时所消耗H2的物